Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Торговое оборудование в краснодаре купить купить торговое оборудование для магазина.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Положение карбонильной полосы поглощения в ИК-спектре сильно зависит от заместителей при карбонильном углероде. В коротковолновой области (от 1740 см-1 и выше) расположены характеристические полосы поглощения ацилхлоридов и ангидридов карбоновых кислот, а также а-галогензамещенных карбонильных соединений; в средней области спектра (1750—1700 см-1) проявляются, полосы поглощения, соответствующие эфирам карбоновых кислот, альдегидам и кетонам. Амиды карбоновых кислот и гетероаналоги карбонильных соединений, как, например, азометины и оксимы (валентные колебания связи C=N), поглощают ниже 1700 см-1.

При отнесении полос поглощения в ИК-спектрах нужно, кроме того, принимать во внимание, что сопряжение карбонильной группы с ненасыщенной группировкой приводит к сдвигу полосы поглощения карбонильной группы в более длинноволновую область спектра (на -20 см-1), а введение галогена в ex-положение к карбонильной группе вызывает индукционный (или индуктивный) эффект и сдвиг полосы поглощения в более коротковолновую область. Поэтому отнесение волновых чисел в табл. А. 135 можно оценить, как ориентировочное, нередки отклонения от этих значений в ту или иную сторону.

ИК-спектроскопия нашла применение в препаративной химии. Таким простейшим примером может служить синтез эфира акриловой кислоты из 2-хлорэтанола (этиленхлоргидри-на); ход этого процесса на каждой стадии контролировался спектроскопически:

ОНО-СН2-СН2-С1 —- HO-CH2-CH2-CEN —- H2C=CH-C=N —- Н2С = СН-С?       гд 136]

ОС2Н5I          II         III        VI

ИК-спектр этиленхлоргидрина (рис. А. 137, а) помимо колебаний группы С—Н и основного скелета молекулы показывает полосы, типичные для гидроксильной группы (3360 см-1 — вале-


нтные колебания связанной ОН-группы; 1080 см-1 — валентные колебания С—О, 1393 см-1 — деформационные колебания О-Н), и связи С—С1 (663 см-' — валентные колебания С—С1).

При взаимодействии 2-хлорэтанола с цианидом калия получают р-гидроксипропионит-рил (II). В его ИК-спектре (рис. А. 137, б) имеются все полосы, характерные для гидроксиль-ной группы. Полоса валентных колебаний С—С1 исчезла и вместо нее наблюдается новая полоса при 2252 см~', соответствующая валентным колебаниям группы C=N.

Рис. А.137. ИК-спектры, измеренные на спектрометре UR 10 (VEB Carl Zeiss Jena).

а — 2-хлорэтанол; б — 2-гидроксипропионитрил; в — акрилонитрил; г— этиловый эфир акриловой кислоты.


Акрилонитрил (III), образующийся при дегидратации р-гидроксипропионитрила, обладает полностью измененным спектром. В нем нет полос, характерных для гидроксильной группы, но появляются полосы, типичные для структурного элемента СН2=СН— (1620 см~' — валентные колебания связи С=С; 3038 и 3070 см-1 — валентные колебания связи С—Н в ненасыщенных соединениях; 1420 и 980 см-1 — деформационные колебания С—Н олефинов с винильной группой). Валентные колебания C=N смещены (2230 см-1) под влиянием сопряжения с двойной связью С=С.

Инфракрасный спектр этилового эфира акриловой кислоты (IV), полученного алкоголи-зом акрилонитрила, содержит характерные для сложноэфирной группы полосы при 1735 см-1 (валентные колебания С=0) и 1205 см-1 (валентные колебания С—О). В спектре больше нет полос группы CbN, а полосы, отвечающие винильной группе, остались.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы