Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Ц         Осторожно! Ароматические амины — вредные для здоровья вещества! Наф-

Щ        тиламины канцерогенны. Во время работы следите за чистотой!

Смешивают охлажденный льдом раствор 0,1 моль а-замещенного ацетоуксусного эфира с 35 мл также охлажденного льдом 50%-ного водного раствора гидроксида калия. Смесь разбавляют 200 мл ледяной воды и затем быстро добавляют при перемешивании раствор соли диазония, полученный из 0,1 моль амина (см. разд. Г,8.2.1). Перемешивание продолжают еще 5 мин, отделяют выделяющийся в виде красного масла фенилгидразон, водный слой экстрагируют эфиром. Соединенные органические фазы сушат сульфатом натрия, растворитель отгоняют. Сырой гид-разон растворяют в абсолютном этаноле и пропускают сухой газообразный хлороводород до начала выделения хлорида аммония (30-180 мин.). Затем реакционную смесь оставляют на ночь, выливают в ледяную воду, продукт реакции отфильтровывают или экстрагируют эфиром. После удаления растворителя остаток перекристаллизовывают. Выход около 50%.


9. Перегруппировки


291


2,3-Тетраметилениндол, 5-хлор-2,3-тетраметилениндол, 5-метокси-2,3-тетраметилениндол из циклогексанона и гидрохлорида соответствующего арил-гидразона в пиридине: Welch W. M. Synthesis, 1977, 645.

Гетероауксин (индолшуксусная-3 кислота) из а-цианэтилацетоуксусного эфира и анилина: Феофилактов В. В., Семенова Н. К. В сб.: Синтезы органических соединений. Сб. 2. 1952, с. 63-69.

Производные индола являются важными природными веществами, особенно триптофан, входяший в состав белков, и гормон серотонин. Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Яппа — Клингеманна сыграли большую роль в синтезе подобных природных соединений и других биологически активных индолов.

Какие еще методы получения индолов вам известны?

9.3.  ЛИТЕРАТУРА

Перегруппировки карбкатионов

BrouwerD. M., Hogeveen #., Prog. Phys. Org. Chim. 9 (1972), 179-240.

Kirmse W., in: Topics in Current Chemistry. Bd. 80. — Springer-Verlag Berlin. Heidelberg, New

York 1979, S. 125-311. HarwoodL. M. Polare Umlagerungen. — VCH, Weinheim 1995. Olah G, SchleyerP. v. R. Carbonium Ions. Bd. 2. — Interscience, New York 1970. Shubin V. G, in: Topics in Current Chemistry. Bd. 117. — Springer-Verlag, New York 1984,

S. 3269-341.

Перегруппировка Вагнера-Меервейна

Streitwieser A. Chem. Rev., 56 (1956), 698.

Перегруппировка Демьянова, реакция Тиффено

Смит Л. А. С, БоерД. Р. В сб.: Органические реакции. Сб. 11. — М: Мир, 1965, с. 167—198.

Пинаколиновая перегруппировка

Collins С. J. Quart. Rev., 14 (1960), 357.

Перегруппировка Вольфа. Реакция Арндта-Эйстерта

Бахман В., Струве В. В сб.: Органические реакции. Сб. 1. — М: ИЛ, 1948.

Непеска Я., in: Houben-Weyl. Bd. 8 (1952), S. 456-458, 556, 668-669.

Meier H., Zeller K.-P., Angew. Chem. 87 (1975), 52.

Ried W., MenglerM., Forschr. Chem. Forsch. 5 (1965), 1-88.

Родина Л. Л., Коробицина И. К. Усп. хим., 36 (1967), 611-635.

Перегруппировка Стивенса

Vine S. #., Org. React. 18 (1970), 403-464.

Stevens T. S.,  Watts W. E. Selected Molecular Rearrangements. — Van Nostrand Reinhold, London, New York 1973, S. 81-116.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы