Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

машина сушильная вс 25 от фирмы подробно на сайте Santas.Ru

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Из ароматических углеводородов сульфонилхлориды получают сульфохло-рированием (см. разд. Г,5.1.4).

Получение сульфонилхлоридов из сульфоновых кислот или их солей со щелочными металлами (общая методика для качественного анализа). В круглодонной колбочке емкостью 25 мл тщательно смешивают 1 г безводной сульфоновой кислоты или ее безводной соли со щелочными металлами с 2 г пентахлорида фосфора. К колбе присоединяют обратный холодильнике хлор-


266


Г Препаративная часть (продолжение)


Таблица Г.8.50. Получение амидов сульфоновых кислот из сульфонилхлоридов

 

Продукт реакции

Исходное соединение

Т. пл., °С

л<-Нитробензолсульфонамид

л<-Нитробензолсульфонилхлорид

167

Бензолсульфонамид

Бензолсульфонил хлорид

153

л-Толуолсульфонамид

л-Толуолсульфонилхлорид

137

о-Толуолсульфонамид

о-Толуолсульфонилхлорид

156

л-Ацетаминобензолсульфонамид

л-Ацетаминобензолсульфонилхлорид

218

л-Хлорбензолсульфонамид

л-Хлорбензолсульфонилхлорид

144

л- Метоксибензолсульфонамид

л-Метоксибензолсульфонилхлорид

113

кальциевой трубкой и нагревают 30 мин на металлической бане при 120 °С. После охлаждения приливают 20 мл толуола, смесь вновь нагревают до кипения, а затем охлаждают и фильтруют. Из фильтрата после отгонки толуола и оксихлорида фосфора в вакууме на водяной бане выделяют сульфонилхлорид. Неочищенный сульфонилхлорид вполне пригоден для превращения в сульфонамид.

Ф

 Общая методика получения амидов сульфоновых кислот (табл. Г.8.50). В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную капельной воронкой, мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 500 мл концентрированного раствора аммиака и при 60 "С добавляют к нему по каплям при перемешивании 1 моль сульфонилхлорида. Затем перемешивание продолжают и смесь нагревают на водяной бане до тех пор, пока взятая проба не будет оставаться прозрачной в разбавленном растворе гидроксида натрия и пока не исчезнет запах сульфонилхлорида.

После охлаждения сульфонамид отсасывают и очищают перекристаллизацией из воды или 50%-ного этанола. Выход около 80%.

Методика пригодна для получения полумикроколичеств и для аналитических целей. В этом случае сульфонилхлорид просто нагревают несколько минут до кипения с избытком аммиака, разбавляют водой и отфильтровывают.

Ы-(п-Толуолсульфонил)антраниловая кислота из я-толуолсульфонилхлорида и антраниловой кислоты: Scheifele H. J., DeTar D. F. Org. Syntheses. Coll. Vol. IV, (1963), 34.

2-(п-Ацетиламинобензолсульфонамидо)пиридин из я-ацетиламинобензол-сульфонилхлорида и 2-аминопиридина в диоксане: Crossley M. L., Northey Е. Н., HultquistM. E. J. Am. Chem. Soc, 1940, 62, 372.

Разделение смесей аминов через сульфонамиды (разделение по Хинсбергу) (общая методика для качественного анализа). К 2 г смеси аминов прибавляют 40 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и затем небольшими порциями 4 г (3 мл) бензолсульфонилхлорида или 4 г л-толуолсульфо-нилхлорида. Реакционную смесь непродолжительное время нагревают на водяной бане, пока не исчезнет запах сульфонилхлорида. Щелочной раствор подкисляют разбавленной соляной кислотой, осадок отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодной воды. Третичный амин находится в фильтрате в виде гидрохлорида. Для превращения образующихся ди-сульфонамидов в моносульфонамиды сухой остаток после фильтрования кипятят 30 мин с раствором алкоголята натрия, полученным из 2 г натрия и 40 мл абсолютного спирта; затем раствор разбавляют небольшим количеством воды и отгоняют спирт. Сульфонамид, полученный из


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы