Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ Cie;Cu®

f\

-CI

 

 

 

 

R^=/

 

 

 

+ Bre;Cu®

<^Л-

-Br

 

 

 

 

R^=/

 

© _

-NHN

 

+ IQ

 

1

f\

+ CN0;Cue

            1

«kJ

-N2

-C = N

 

"

 

 

 

 

R>c=/

 

 

 

 

+ Asof +H20

f\

-As03f

 

 

 

 

 

 

rK=/

 

 

 

 

+ S02 +H®+Cu

£>

-S02H

 

 

-Cu2@


[Г.8.28]


Значение этой реакции состоит в том, что с ее помощью можно вводить в ароматическое ядро при посредстве нитрогруппы с последующим восстановлением и диазотированием такие заместители, которые невозможно ввести пря-

1 Диарилы являются главным продуктом реакции, когда соли диазония действием щелочей переводят в диазоангидриды (Ar-N=N)20; последние экстрагируют ароматическими растворителями, в которых они разлагаются. Образующийся арильный радикал вступает в реакцию с растворителем (получение диарилов арилированием по Гомбергу—Бахману).


8. Реакции других гетероаналогов карбонильных соединений  249

Таблица Г.8.29. Реакция Зандмейера

 

Продукт реакции

Исходное вещество

Т. кип., °С (мм рт. ст.) или т. пл., °С

и020

Выход, %

о-Хлортолуол

о-Толуидин

158

1,5247

80

ж-Хлортолуол

ж-Толуидин

47(17)

1,5214

80

и-Хлортолуол

и-Толуидин

44(10)

1,5221

80

о-Бромтолуол

о-Толуидин

78(20)

1,5565

60

ж-Бромтолуол

ж-Толуидин

71(15)

1,5528

60

и-Бромтолуол

и-Толуидин

82 (35); 26 (т. пл.)

 

60

о-Хлорнитробензол

о-Нитроанилин

33 (т. пл., этанол)

 

90

ж-Хлорнитробензол

ж-Нитроанилин

45 (т. пл., этанол)

 

90

ж-Бромнитробензол

ж-Нитроанилин

55 (т. пл., этанол)

 

90

и-Бромнитробензол

и-Нитроанилин

125 (т. пл., этанол)

 

90

Бензонитрил

Анилин

70(10)

1,5289

60

и- Метилбензонитрил

и-Толуидин

91 (11); 29 (т. пл.)

 

60

о-Хлорбензонитрил

о-Хлоранилин

43 (т. пл., этанол)

 

70

и-Хлорбензонитрил

и-Хлоранилин

90 (т. пл., этанол)

 

80

и-Нитробензонитрил

и-Нитроанилин

146 (т. пл., этанол)

 

75

и-Хлориодбензол

и-Хлоранилин

56 (т. пл., этанол)

 

65

Иодбензол

Анилин

64(10)

 

65

и-Иодтолуол

и-Толуидин

133(25); 35 (т. пл.,этанол)

 

80

и-Бромиодбензол

и-Броманилин

92 (т. пл., этанол)

 

65

и-Иоданизол

и-Анизидин

52 (т. пл., этанол)

 

70

и-Иоднитробензол

и-Нитроанилин

174 (т. пл., этанол)

 

75

мым замещением, и в такие положения, в какие они обычно не вводятся. Побочными продуктами могут быть фенолы, диарилы или азосоединения. Обсудите эти побочные реакции!

©

Общая методика получения ароматических хлоридов, бромидов и нитрилов по Зандмейе-ру (табл. Г.8.29)

• Внимание! При получении нитрилов образуется свободная синильная кислота! Работать под очень хорошей тягой и в специальном противогазе (дыхательный фильтр В) (см. часть Е). Цианиды металлов очень ядовиты!

Приготовление медного катализатора. В круглодонной колбе растворяют при нагревании 1 моль сульфата меди (учесть содержание кристаллизационной воды!) в 800 мл воды, к раствору прибавляют 1,5 моль хлорида (при получении хлоридов) или бромида (при получении бромидов) натрия. К этому раствору медленно, при перемешивании добавляют раствор 0,5 моль сульфита натрия в 200 мл воды. Дают смеси охладиться, осадок промывают водой (декантацией) и растворяют его в 400 мл концентрированной соляной (соответственно бромоводород-ной) кислоты. Полученный раствор хранят в хорошо закрытом сосуде, так как соль меди(1) чувствительна к кислороду воздуха.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы