Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

услуги лазерной резки

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Преимущество восстановления гидразином состоит в селективности данной реакции. Эта селективность теряется в щелочной среде при повышенной температуре (восстановление по Кижнеру—Вольфу; см. разд. Г,7.3.1.6; например ж-нитробензальдегид восстанавливается до ж-толуидина).

Промышленное значение имеет восстановление по Бешану железом в солянокислой среде (положительными сторонами этого процесса являются дешевизна металла, небольшой расход кислоты, возможность использования образующихся оксидов железа в качестве красящих пигментов:

4PhN02 + 9Fe + 4 Н20    -^»    4 PhNH2 + 3 Fe304 [Г.8.10]

Легкость протекания восстановления оловом в солянокислой среде используется при качественном анализе ароматических нитросоединений. Если восстановление проводить цинком в смеси уксусной кислоты с ацетангвдридом, то сразу образуются ацетилированные амины.

Для восстановления нитросоединений пригодны также сульфиды аммония и натрия, дитионит натрия. Эти восстановители особенно интересны тем, что с их помощью можно парциально восстанавливать полинитросоединения (например, ж-динитробензол до ж-нитроанилина).

Таблица Г.8.11.  Восстановление ароматических нитросоединений до первичных аминов

 

Амин

Исходное вещество

Вариант (см. с. 236)

Т. кип., °С (мм рт. ст.)

«о20

Выход, %

Анилин З-Броманилин

Нитробензол З-Нитробромбензол

А, Б А, Б

69(10) 130(12); 18 (т. пл.)

1,5863 1,6260

90 50

4-Аминофенетол

4-Нитрофенетол

А, Б

127(8); -2 (т. пл.)

 

80

а-Аминонафталин

I-Нитронафталин

А, Б

160(12); 90 (т. пл.)

 

90

4-Хлоранилин

4-Нитрохлорбензол

А

130(20); 71 (т. пл., этанол)

 

95

2-Хлоранилин

2-Нитрохлорбензол

А, Б

115(20)

1,5895

95

о-Толуидин

2-Нитротолуол

А, Б

121 (80)

1,5728

70

л-Толуидин

4-Нитротолуол

А, Б

84 (13); 45 (т. пл.)

 

70

З-Хлоранилин

З-Нитрохлорбензол

А

113(18)

1,5930

70

2,4-Диаминотолуол

2,4-Динитротолуол

А, Б

149 (8); 99 (т. пл.)

 

80

З-Аминобензофенон

З-Нитробензофенон

Б

87 (т. пл.; этанол)

 

80

Этиленацеталь 3-ами-

Этиленацеталь 3-ни-

Б

123(0,5)

1,5740

70

нобензальдегида

тробензальдегида

 

 

 

 


236


Г Препаративная часть (продолжение)


©

Общая методика каталитического восстановления ароматических иитросоединений (табл. Г.8.11)

А. Гидрирование молекулярным водородом.

Об общих правилах работы и мерах предосторожности при каталитическом гидрировании см. разд. Г,4.5.2 и А, 1.8. Ароматические амины и нитросоединения ядовиты, а иногда и канцерогенны! Они всасываются через органы дыхания и кожу! Надевайте защитные перчатки!

Во встряхиваемый автоклав или автоклав с мешалкой помещают раствор 1 моль нитросоединения в десятикратном объеме растворителя (спирта, диоксана, алкана) и прибавляют скелетный никель в количестве 1/10 массы нитросоединения. Гидрируют при комнатной температуре и давлении 100 атм (10 МПа). Реакцию обязательно надо проводить в растворителе, который необходим для отвода значительной теплоты реакции (132 ккал/моль; 553 кДж/моль).

Обработка реакционной смеси. После завершения гидрирования катализатор отделяют фильтрованием, растворитель упаривают и амин перегоняют в вакууме с использованием колонки Вигре.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы