Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Алкилирование енаминов алкилгалогенидами в соответствии с общей схемой [Г.7.297] приводит главным образом к моноалкилированным енаминам, которые можно перевести гидролизом в а-моноалкилированные карбонильные соединения. (Напишите схему образования этилового эфира 2-оксоциклогек-силуксусной кислоты из 1-пирролидиноциклогексена-1 и бромэтилацетата!)

Для получения моноалкилпроизводных эфиров (3-оксокарбоновых кислот и (3-дикетонов также используют реакции их енаминов с алкилгалогенидами или ал кил сульфатами. Образующаяся сначала соль иммония II затем гидролизуется до р-дикарбонильного соединения III:

©

ЛММег           ММег

.о.

MeOS02-0-Me + H3C-C=CH-COOEt             H3C-C-CH-COOEt

,           -MeOSO?        Me

"           [Г.7.319]


+ н2о

-Me2NHf


H3C-C-CH-COOEt

I Me


Препаративное значение имеет также алкилирование енаминов электро-фильными олефинами и ацетиленами, в котором в качестве продуктов реакции могут получаться производные циклобутана (см. схему [Г.7.284]; ср. с взаимодействием енаминов с я-бензохиноном как винилогом карбонильных соединений [Г.7.288]).

Получение а^метилацетоуксусного эфира алкилированием этилового эфира (3-диметиламинокротоновой кислоты диметилсульфатом: Мистрюков Е. А. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1961, 1512.


7. Реакции карбонильных соединений


223


7.5.  ЛИТЕРАТУРА

Получение ацеталей, тиоацеталей; иминов, оксимов, гидразонов и бисульфитных соединений

Bayer О., in: Houben-Weyl. Bd. 7/1 (1954), S. 413-488.

Duni M., Korunkv D., Kovalevi K., Polak L., Kolbah D., in: Houben-Weyl. Bd. E14b/1

(1990), S. 434-639 (гидразоны); S. 640-730 (азины). KlausnerF., u.a., in: Houben-Weyl. Bd. E14a/1 (1991), S. 1-783 (ацетали). Layer R. W., Chem. Rev. 63 (1963), 489-510 (получение и реакции иминов). Meerwein H., in: Houben-Weyl. Bd. 6/3 (1965), S. 204-270. MeskensA. J., Synthesis 1981, 501-522 (ацетали). PawlenkoS., in: Houben-Weyl. Bd. E14b/1 (1990), S. 222-286 (имины). Rasshofer W., in: Houben-Weyl. Bd. E14a/2 (1991), S. 1-819 (О^-ацетали). UnterhaltB., in: Houben-Weyl. Bd. E14b/1 (1990), S. 287-433 (оксимы). WimmerP., in: Houben-Weyl. Bd. E14a/1 (1991), S. 785-836 (О.Б-ацетали).

Получение карбоновых кислот, их эфиров, ангидридов, амидов, гидразидовиацилхлоридов

Bodanszky М., in: Peptide Chemistry; A Practical Texbook. — Springer-Verlag, New York 1988.

Dopp D., Dopp H., in: Houben-Weyl. Bd. E5/2 (1985), S. 934-1183.

Henecka H., u.a. in: Houben-Weyl. Bd. 8 (1952), S. 359-680.

Sustmann R, Korth H.-G., u.a. in: Houben-Weyl. Bd. E5/1 (1985), S. 193-773.

Получение ортоэфиров карбоновых кислот

Meerwein #., in: Houben-Weyl. Bd. 6/3 (1965), S. 295-324. Simchen G., in: Houben-Weyl. Bd. E5/1 (1985), S. 105-122. De Wolfe R. H., Synthesis 1974, 153-172.

Получение и реакции кетенов

Lacey R. N., Adv. Org. Chem. 2 (1960), 213-263.

Quadbeck G., in: Neuere Methoden. Bd. 2 (1960), S. 88-107; Angew. Chem. 68 (1956),

361-370. Schaumann K, Scheiblich S., in: Houben-Weyl. Bd. E15/2 (1993), S. 2353-2530. Tidwell Т. Т. Ketenes. — John Wiley & Sons, New York 1994.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы