Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

(ГП)     Получение р-аланина

Получение fi-фталимидопропионитрила цианэтилированием фталимида. В трехгорлой колбе емкостью 1 л, снабженной мешалкой, обратным холодильником и термометром, нагревают до 60 °С на водяной бане смесь 2 моль фталимида, 130 мл диметилформамида и 2,5 моль акрилонитрила. Затем при перемешивании прибавляют за один прием 4 мл 50%-ного раствора гидроксида калия, что обычно достаточно для начала реакции. Если в течение нескольких минут температура заметно не повышается, то добавляют еще некоторое количество раствора гидроксида калия. Необходимое количество гидроксида калия зависит от качества фталимида, который по возможности не должен содержать примеси фталаминовой кислоты. После начала реакции температура быстро повышается до ~ 120 °С. Прозрачный, слегка желтоватый раствор выдерживают еще 20-30 мин при температуре ~ 120 °С, затем немного охлаждают и выливают в ~ 2 л холодной воды. Это необходимо сделать до начала кристаллизации реакционной массы. Бесцветные кристаллы отфильтровывают и промывают холодной водой. Т. пл. 154 "С (этанол); выход 95%.

Омыление р-фтаяимидопропионитрила до fi-аланина. В круглодонной колбе емкостью 3 л в течение 5 ч кипятят с обратным холодильником смесь 2 моль (3-фталимидопропионитрила (неочищенный продукт предыдущей реакции) и 900 мл 20%-ной соляной кислоты. Образовавшаяся фталевая кислота примерно через 4 ч внезапно выпадает в осадок, вызывая сильные толчки при кипении (колбу необходимо хорошо закрепить). Горячую реакционную смесь выливают в стакан и охлаждают при энергичном перемешивании, затем отсасывают выпавшую фталевую кислоту и тщательно промывают водой. Объединенные фильтраты упаривают досуха на водяной бане в вакууме водоструйного насоса, после чего сушат еще 1 ч в тех же условиях. Горячий остаток после сушки смешивают с 150 мл метанола, тщательно перемешивают и отсасывают. Осадок на фильтре еще дважды обрабатывают таким же образом двумя порциями метанола по 100 мл. Объединенные экстракты после охлаждения фильтруют и добавляют три-бутиламин или диэтиламин до слабощелочной реакции. При достижении изоэлектрической точки аминокислота осаждается. Кристаллы отфильтровывают и промывают метанолом. Т. пл. 200 °С; выход 80% (в расчете на фталимид).


7.Реакции карбонильных соединений


209


7.4.1.5. Реакции замещения винилогов карбонильных соединений

Группы Cl>OCH3>SCH3>>NR2', находящиеся в р-положении винилогов карбонильных соединений, замещаются основаниями или С—Н-кислотны-ми соединениями по механизму присоединения—замещения. Так, из р-хлор-винилальдегидов или р-хлорвинилкетонов (почему эти соединения можно рассматривать как винилоги ацилхлоридов?) можно получить р-аминови-нилкарбонильные соединения:

h3c-nh2 + el—ch=ch-ch^oi —- h3c-nh-ch-ch=ch-oi0

Н   ГС\            [Г.7.290]


-HCI


h3c-nh-ch=ch-ch=o


При подобных реакциях замещения одновременно реагирует и карбонильная группа; это обстоятельство используется для осуществления многостадийной циклоконденсации. Так, замещенные тиофены получают взаимодействием Р-хлоркоричного альдегида с эфирами тиогликолевой кислоты:


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы