Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

автовесы

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Составьте схемы синтеза 8-гидроксихинолина (антисептик) и 2- и 4-метилхинолинов (из которых получают полиметиновые Красители, см. разд. Г,7.2.1.12).

Ф

 Общая методика получения хинолинов по Скраупу (табл. Г.7.277). В трехгорлой колбе на 500 мл, снабженной мешалкой, термометром и обратным холодильником, нагревают до 140 °С при перемешивании смесь 0,4 молъ ароматического амина, 1,3 моль безводного глицерина и 0,47 моль пентаоксида мышьяка. Затем прибавляют через капельную воронку большими порциями около половины от общего количества (110 г) концентрированной серной кислоты. Остальное количество добавляют по каплям после растворения первоначально образующегося осадка. Смесь нагревают еще 4 ч при 150—155 "С, после охлаждения выливают в 1 л воды и оставляют на ночь. Затем смесь фильтруют и подщелачивают кислый раствор, прибавляя по каплям при очень хорошем перемешивании концентрированный раствор гидроксида натрия.

При получении жидких веществ щелочную смесь перегоняют с водяным паром и дистиллят несколько раз экстрагируют эфиром. Сушат гидроксидом калия, отгоняют эфир и перегоняют в вакууме, пользуясь 20-сантиметровой колонкой Вигре.

При получении твердых веществ их отфильтровывают, сушат сырой продукт в вакуум-эксикаторе и осаждают в виде гидрохлорида, пропуская хлороводород через ацетоновый раствор

Таблица Г.7.277. Синтез хинолинов по Скраупу

 

Продукт реакции

Исходное вещество

Физические константы

Выход, %

Хинолина

6-Нитрохинолин 1-Азафенантрен

Ацетанилид6

л-Нитроанилин 2-Нафтиламин

Т. кип. 112 (14ммрт. ст.); nD20 1,6218

Т. пл. 151 (водн. этанол) Т. пл. 93 (лигроин)

50

50 50

а Вместо пентаоксида мышьяка в качестве окислителя применяют нитробензол (0,25 моль). 6 В ходе реакции гидролизуется с образованием анилина.


200


Г Препаративная часть (продолжение)


сырого основания. Отфильтрованный осадок растворяют в воде, кипятят с углем, вновь выделяют свободное основание, как описано выше, отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола.

7.4.1.2.  Присоединение воды, галогеноводородов, сероводорода, спиртов и тиолов к винилогам карбонильных соединений

Присоединение спиртов к активированным двойным связям с акцепторными заместителями удается осуществить в присутствии кислых или (чаще) щелочных катализаторов:

ROH + H2C = CH-COOR'                -   RO-CH2-CH2-COOR'       [Г.7.278]

Таким же образом присоединяется вода, причем образуются либо (3-гидрок-сисоединения, либо соответствующие (3,(3'-дизамещенные диэтиловые эфиры. (Составьте схемы реакций!)

При взаимодействии этиленгликоля или глицерина с акрилонитрилом получают адпукты, используемые в газовой хроматографии в качестве неподвижных фаз. Цианэтиловый эфир целлюлозы применяется в производстве специальных искусственных волокон.

Присоединение сероводорода и тиолов протекает легче, чем присоединение воды и спиртов, так как нуклеофильность соединений серы выше. Метантиол реагирует с акролеином уже без катализатора [прибавляемый ацетат меди(П) служит ингибитором полимеризации].


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы