Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

ценникодержатели на прищепке

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

О         О         ОН    О

HAOR"   +    А'    _    H-^V^R'   +R"°H       [Г.7.168]

а-Гидроксиметиленкетоны, не замещенные в а-положении (R' = Н), очень легко полиме-ризуются с образованием тримеров, производных бензола (формилуксусный эфир дает эфир бензолтрикарбоновой-1,3,5 кислоты). Поэтому подобные соединения выделяют только в форме натриевых солей.

Эфиры угольной кислоты могут вступать в реакцию с кетонами, образуя (3-оксоэфиры, и с нитрилами, образуя эфиры циануксусной кислоты. (Напишите схему реакции фенилуксусно-го эфира с диэтилкарбонатом.)


Таблица Г.7.169. Сложноэфирная конденсация и реакция Дарзана


Продукт реакции


Исходные вещества


Вариант (см. с. 146)


Т. кип., °С (мм рт. ст.)


nD"


Выход,


 


Ацетоуксусный эфир

н-Пропиловый эфир ацетоуксусной кислоты

Изопропиловый эфир ацетоуксусной кислоты

Этиловый эфир 2-метил-З-оксопента-новой кислоты

Этиловый эфир 2-этил-З-оксогексановой кислоты

Этиловый эфир 2,2,4-триметилпентановой кислоты

Этиловый эфир а,у-дифенилацетоуксусной кислоты

Диэтиловый эфир 2-оксо-З-метилянтарной

кислоты

Диэтиловый эфир 2-оксо-З-фенилянтарной

кислоты

Дибензоилметан

Ацетилацетон

Бензоилацетон

2-Гидроксиметиленциклогексанон


Этилацетат н-Пропилацетат

Изопропилацетат

Этилпропионат

Этиловый эфир масляной кислоты

Этиловый эфир изомасляной кислоты

Этиловый эфир фенилуксусной кислоты

Этилпропионат, диэтилоксалат

Этиловый эфир фенилуксусной кислоты, диэтилоксалат

Этилбензоат, ацетофенон

Ацетон, этилацетат

Ацетофенон, этилацетат

Циклогексанон, этил- или метилформиат


А, Б А, Б

Б

Б

Б

Ба

А, Б

А, Б

А, Г

А, Б

А, Б А, Б А, Бв


71(12) 78(11)

69(11)

89(12)

104(12)

96(12)

Т. пл. 77 (этанол)

115(10)

Не перегоняется (декарбонилирование)6

220(18);

т. пл. 78 (метанол)

136

129 (10); т. пл. 61

84(12)


1,4198 1,4240

1,4179

1,4228

1,4271

1,4212

1,4303

1,4465 1,5124


75 75

50

50

55

25

70

50,75

85

50,80

55 50,65

55


 


Ацетоуксусный эфир

Этиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 1-метилпиперидон-4-карбоновой-З кислоты

Диэтиловый эфир 12,4,6-триоксогептанди-карбоновой-1,7 кислоты

Этиловый эфир З-циано-3-фенилпиро-виноградной кислоты

З-Оксо-2-фенилбутаннитрил

Метиловый эфир 3-фенилглицидной кислоты

Метиловый эфир 3-и-метоксифенил-глицидной кислоты

Метиловый эфир З-фенил-3-метил-глицидной кислоты


Этилацетат Диэтиладипинат

Метил-бис-(2-карбэтоксиэтил) амин

Ацетон, диэтилоксалат Бензилцианид, диэтилоксалат

Бензилцианид, этилацетат

Бензилцианид, этиловый эфир хлоруксусной кислоты

Анисовый альдегид, этиловый эфир хлоруксусной кислоты

Ацетофенон, этиловый эфир хлоруксусной кислоты


 

V, Б

71(12)

В

103(13)

Вг

115(4); 128

(т. пл. гидрохлорида)

Гд

Т. пл. 103 (лигроин)

Г

Т. пл.126

Р

Т. пл. 90 (водн. этанол)

рж

130(5)

гж

145 (0,7); 62 (т. пл.)

рк

142(11)


1,4198 1,4519

1,4802

1,513


75 75

70

80

80

65 90

90

70


а Кипятить 5 ч.

6 После отгонки растворителя выделяют для дальнейшего использования. в Нагревают с гидридом натрия 1,5 ч в гликолевой бане при 40 °С.

г Продолжительность реакции 30 мин; при обработке водную фазу подшелачивают карбонатом калия, дважды экстрагируют эфиром, сушат сульфатом натрия и пропускают ток хлороводорода.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы