Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

на краску для бетонного пола цена невысокая

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Гидролиз

+CI2CHCOOCH3     „ "      02N—<\       Ь— СН-СН-СН2ОН

ОН   NH-COCHCI2

Промышленный синтез пантолактона, необходимого для получения пантотеновой кислоты, начинается с альдольной конденсации изомасляного альдегида с формальдегидом:

■*° *   У       Л0У^    ***-    Ут   ^3-    Т10   1Г.7.127,

он        о     и

Ознакомьтесь также с получением псевдоионона из цитраля!

Используя принцип альдольно-кротоновой конденсации, можно вводить в реакцию с альдегидами целый ряд соединений, обладающих С—Н-кислот-ностью. При этом не всегда можно провести четкую границу между этой реакцией и реакцией Кнёвенагеля (см. разд. Г,7.2.1.4).

При синтезе Перкина альдегиды взаимодействуют с ангидридами алифатических карбо-новых кислот, причем образуются а,р-ненасыщенные карбоновые кислоты. В качестве оснований, служащих конденсирующими средствами, используют щелочные соли карбоновых кислот или третичные основания (пиридин). Лучше всего идет реакция с ароматическими альдегидами, она приводит к образованию коричных кисло-»:

       

Н3С-С'            Рп-СН=СН-С'      +но     Рп-СН = СН-СООН

Ph-CHO +       ,0 —-—-          '       > г—      [Г.7.128]

H3C-CS      _Н2°        Н3С-С^          + Н3С-СООН

чо        so

Аналогичным образом можно провести конденсацию с бензоиламиноуксусной (гиппуровой) кислотой. В условиях реакции сначала образуется так называемый азлактон, который и реагирует затем с карбонильным соединением:


 

0

//

 

н

1

0

Г

Ph

+ R-CHO -Н20

 

Ph

ОН      ,           .._.._    ,.        , .

                        I      О              ——              I О         [Г 7 129)

HN^.0        -н2о          м^ у     -и.п                   к,.      /w        ii./.i^j

Ph


Образующиеся ненасыщенные азлактоны могут быть омылены до а-оксокислот или (после предварительного восстановления) до а-аминокислот (синтез аминокислот по Эрлен-мейеру):


7. Реакции карбонильных соединений


123


 


о

■/

он

R


н


О

ГЛ    ^^-    R^^OH    +NH3+    Ph4

Ph


[Г.7.130]


 


О

/

ОН

П"   V"^      +2H20

N^s/     R      у    

NH2

Ph

Выход аминокислот повышается, если вместо гиппуровой кислоты использовать, например, гидантоин или роданин.

В жестких условиях в качестве метиленового компонента можно использовать также сложные эфиры карбоновых кислот. Они реагируют с ароматическими альдегидами и кетонами с образованием коричных кислот в присутствии алкоголятов щелочных металлов в качестве катализаторов. [По отношению к алифатическим кетонам сложные эфиры ведут себя как карбонильные компоненты (сложноэфирная конденсация, см. разд. Г,7.2.1.8). Объясните это различие в поведении сложных эфиров при их взаимодействии с алифатическими и ароматическими кетонами.]

Ацетонитрил может конденсироваться с кетонами и ароматическими альдегидами в условиях межфазного катализа в присутствии концентрированного растворагидроксидакалия; вметодике ктабл. Г.7.123, вариантД, описано получение нитрилов коричных кислот:

<^JbCH = 0    +    НзС-CN    -^    <^JbCH=CH-CN            [Г.7.131]


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы