Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Нарезают тонкими полосками 0,5 г-атом натрия (под слоем сухого бензола) и вносят их в раствор постепенно, по мере исчезновения появляющегося синего окрашивания. Когда после


114


Г Препаративная часть (продолжение)


введения всего натрия образуется бесцветный или светло-серый раствор или суспензия, подачу ацетилена прекращают1.

Затем в колбу в течение 30 мин прибавляют по каплям раствор 0,5 моль сухого кетона в 75 мл сухого эфира, снимают охлаждение и перемешивают еще 2 ч. После этого дают испариться аммиаку (лучше всего оставляют реакционную смесь на ночь). Остаток осторожно разлагают водой и слабо подксиляют 50%-ной серной кислотой. Затем несколько раз экстрагируют эфиром, промывают объединенные вытяжки раствором хлорида натрия, сушат сульфатом магния и перегоняют над небольшим количеством янтарной кислоты.

Реакция этинилирования представляет значительный интерес для синтеза ненасыщенных соединений, в частности терпенов, каротиноидов, стероидов. Так, этим путем можно получить разничные терпеновые спирты (линалоол, гераниол, фарнезол, фитол).

Этинилированием формальдегида в промышленности получают пропин-2-ол-1 (пропарги-ловый спирт) и бутин-2-диол-1,4. Последний гидрированием до бутандиола-1,4 (см. табл. Г.4.126) превращают в исходное вещество для синтеза тетрагидрофурана (см. табл. Г.2.61) и у-бу-тиролактона, а также спиртового компонента для получения полиэфиров и полиуретанов (см. разд. Г,7.1.6).

В промышленности через 2-метилбутин-3-ол-2 (табл. Г.7.115) получают изопрен — основной структурный элемент натурального каучука и природных терпенов, который перерабатывают в 1,4-ч«с-полиизопрен:

О         ОН      ОН

Н3С-с' +  НСЕСН         Н3С-С-С=СН   -^—^~   Н3С-С-СН=СН2           [Г.7.116]

СН3    СН3    СН3

З-Метилпентин-1-ол-З (метилпентинол, см. табл. Г.7.115) и 1-этинилциклогексилкарба-мат (этинамат) обладают седативным действием. Этинилэстрадиол, получаемый этинилированием эстрона, является высокоэффективным синтетическим эстрогеном:


♦И^СНЙТЙТ,            ^Л.^    [Г.7.117]

 


7.2.1.3. Альдольная конденсация

Адольной или алвдольно-кротоновой конденсацией называют взаимодействие альдегидов и кетонов (карбонильные компоненты) с теми же или другими альдегидами и кетонами, выполняющими роль С—Н-кислотного (метиленового) компонента2.

Механизм катализируемой основаниями альдольной конденсации соответствует схеме [Г.7.101]. (Напишите схему для пропионового альдегида.) В качестве оснований используют преимущественно гидроксиды щелочных и щелочно-

1          Синее окрашивание указывает на образование раствора натрия в жидком аммиаке. Соли железа катализируют его превращение в бесцветный амид натрия. Образование ацетилени-да натрия происходит очень быстро. Можно вначале получить раствор амида натрия, а потомвводить ацетилен.

2          В более широком смысле альдольной реакцией называют вообще все реакции междуальдегидами или кетонами и С—Н-кислотными соединениями. Такая классификация правомерна, поскольку во всех этих случаях механизм реакции одинаков.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы