Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Стоимость расчета перекатки пожарных рукавов www.unfire-shop.ru.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

/? -С    + HNR'2 + HCN

Н

NR2    д.         NR2

I             +2НгО, Н     i           ,гп 1ПГ11

R-C-CN                  • R-CH-COOH + NH3           Г.7.109

R

-н2о

-с-

I

н

При взаимодействии с формальдегидом таким путем цианметилируют первичные и вторичные амины.

Получение N-метиламиносщетонитрила (саркозинонитрила): Cook A. H., CoxS. F. J. Chem. Soc, 1949, 2334.

Этот метод используется в промышленности при производстве нитрилотриуксусной кислоты [НТК, Трилон A, N(CH2COOH)3] и этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТК, Трилон Б, Хелаплекс). Составьте схему их синтеза. НТК комплексует ионы Са и Mg и может заменять собой фосфаты в моющих веществах.

Трудности в синтезе аминокислот связаны со стадией их отделения от неорганических солей (одинаковый характер растворимости). Растворимость аминокислот минимальна в изо-электрической точке. Поэтому некоторые труднорастворимые в воде аминокислоты могут быть выделены из их солевых растворов доведением рН до значения, отвечающего изоэлект-рической точке (см., например, табл. Г.6.12). В большинстве случаев, однако, аминокислоты экстрагируют из смесей с неорганическими солями в виде гидрохлоридов, например абсолютным спиртом. Из гидрохлоридов свободные аминокислоты выделяют основаниями в соответствующем растворителе или с помощью ионообменных смол. В приводимой ниже методике к спиртовому раствору гидрохлорида прибавляют диэтил- илитрибутиламин, причем гидрохлорид добавленного более сильного основания остается в растворе, а аминокислота осаждается.

DL-Метионин, незаменимую аминокислоту и добавку к кормам на птицефермах, получают в промышленности синтезом Бюхерера из р-метилтиопропионового альдегида (см. разд. Г.7.4.1.2):

О


Ме'

5х~""">г/Н + NaCN + (NH4)HC03 - Me'S^^\^m + H2° + NaOH

О         HN~-t(

,соон

О

[Г.7.110]

LNaOH      .. /Sv

+ С02 + NH3

Тн^оГ Ме


7. Реакции карбонильных соединений


111


Таблица Г.7.111. Получение а-аминокислот по Штреккеру

 

Продукт реакции

Исходное соединение

Т.пл., °С

Выход, %

DL-Аланин

Ацетальдегида

295

50

DL-a-Аминомасляная кислота

Пропионовый альдегид

307 (разл.)

60

DL-Нормалин

Масляный альдегид

303б (разл.)

65

DL-Валин

Изомасляный альдегид

298» (разл.)

14

DL-Метионин

р- Метилтиопропионовый альдегид

281 (разл.)

60

ОЬ-Фенилглицинв

Бензальдегид

256

50

DL-a-Метилаланин

Ацетон

316 (разл.)

55

а Раствор в 100 мл эфира; последний отгоняется при дальнейшей работе. 6 В запаянном капилляре.

в После омыления реакционной смеси добавляют концентрированный аммиак до слабощелочной реакции; выпавшую кислоту отфильтровывают. Очистку см. StelgerR. E. Org. Syntheses, Coll. Vol. Ill, 1955, p. 84.

Аналогично из 4-цианобутаналя получают лизин (на промежуточной стадии применяют гидрирование).

(ГП)  Общая методика получения а-аминокислот по Штреккеру (табл. Г.7.111)

(

Осторожно обращайтесь с цианидами! При подкислении реакционной смеси выделяется синильная кислота. Работать под тягой! Сосуд для работы под давлением заполнять только на треть объема, во время реакции обернуть полотенцем, перед открыванием охладить! Защитные очки!


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы