Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

 

Продукт реакции (кислота)

Исходное соединение3

Вариант

Т. пл., °С (мм рт. ст.)

яп20

Валериановая Гексановая

Валеронитрил Амилцианид

А А

Т. кип. 87(15) Т. кип. 101 (16)

1,3952 1,4150

Гептановая

Гексилцианид

А

Т. кип. 115(11)

1,4236

Тридекановая

Додецилцианид

А

43 (водный этанол)

 

Янтарная

Сукцинонитрил

А

185 (вода)

 

Глутаровая

Глутаронитрил

А

98; т. кип. 196(10)

 

Адипиновая

Адипонитрил

А

152 (уксусная кислота); т. кип. 205 (10)

 

Фенилуксусная

Бензил цианид

А

78 (вода); т. кип. 144(12)

 

4-Метоксифенил уксусная

4-Метоксибензилцианид

А

86

 

3,4-Диметоксифенилуксусная (гомовератровая)

3,4-Диметоксибензилцианид

А

68 (гидрат, из воды) 98 (безводная)

 

2,5-Диметоксифенил уксусная

2,5-Диметоксибензилцианид

Б

124 (вода)

 

о-Хлорфенилуксусная

о-Хлорбензилцианид

Б

96 (вода)

 

л<-Хлорфенил уксусная

л<-Хлорбензилцианид

А

78 (вода)

 

я-Хлорфенилуксусная

я-Хлорбензилцианид

А

106 (вода)

 

о-Бромфенилуксусная

о-Бромбензил цианид

Б

104 (уксусная кислота)

 

л<-Бромфенил уксусная

л<-Бромбензилцианид

А

100 (вода)

 

я- Бромфенил уксусная

я-Бромбензилцианид

А

116 (вода)

 

2,4-Диметил фенил уксусная

2,4-Диметилбензилцианид

Б

106 (вода)

 

2,5-Диметилфенил уксусная

2,5-Диметилбензилцианид

Б

128 (вода)

 

2,4,6-Триметилфенилуксусная

2,4,6-Триметилбензилцианид

Б

168 (спирт или лигроин)

 

а-Нафтилуксусная

а-Нафтилацетонитрил

Б

133 (вода)

 

В качестве исходного соединения можно с равным успехом воспользоваться соответствующим амидом карбоновой кислоты.


7. Реакции карбонильных соединений


97


В условиях, применяемых для гидролиза нитрилов, амиды обычно сразу гид-ролизуются до карбоновых кислот (см. разд. Г,7.1.4.3). В определенных условиях, например под действием концентрированной 96%-ной серной кислоты при комнатной температуре, гидролиз можно остановить и на стадии амида.

Легкость гидролиза возрастает от нитрилов, содержащих группу ON у третичного углеродного атома, к нитрилам, содержащим ту же группу у первичного атома углерода. Особенно трудно гидролизуются нитрилы ароматического ряда с объемистыми заместителями в о/?/яо-положении (почему?). В случае нитрилов, даже в жестких условиях с трудом подвергающихся гидролизу, можно прибегнуть к обходному пути, используя в реакции вместо слабонуклеофиль-ной воды очень сильно нуклеофильный сероводород. Полученные таким путем тиоамиды можно затем гладко гидролизовать как в кислой, так и в щелочной среде. (Напишите схемы реакций!)

Гидролиз нитрилов чаще всего проводят в кислой среде. Так как условия такого гидролиза (в частности, концентрация кислоты) сильно меняются в каждом конкретном случае, ниже приведена методика только для щелочного гидролиза.

(ГТ%    Общая методика гидролиза нитрилов (табл. Г.7.80)

^^ А. Легкогидролизуемые нитрилы. Кипятят с обратным холодильником 1 моль нитрила с 2 моль 25%-ного водного раствора гидроксида натрия до прекращения выделения аммиака (4—10 ч; под тягой!). Чтобы предотвратить кристаллизацию в холодильнике твердых нитрилов, способных к отгонке с водяным паром, добавляют 80 мл спирта (последний отгоняют по окончании реакции).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы