Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

прием цветного металла цены разумны

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

При взаимодействии формамида с этиловым эфиром аланина образуется N-формильное производное, циклодегидратация которого под действием Р4О10 приводит к соответствующему 1,3-оксазолу:

НзЧ     + HCI      НзЧ Р4О10      3 V=/

CH-COOEt + H2N-CHO      MU                CH-CO-OEt      ".   "- I     \     Ir7«,

H2N    -NH4C'      HN           "H2°    N^°      [Г7-56]

CHO

Дальнейшая трансформация этого оксазола (по реакции Кондратьевой) приводит к получению пиридоксина (витамин В^; см. [Г.4.101]).

Реакция ксантогенатов щелочных металлов (см. [Г.7.92]) с 4-метокси-о-фенилендиами-ном приводит к получению соответствующего 2-меркаптобензимидазола, являющегося исходным соединением для синтеза лекарственного препарата омепразол (см. [Г.8.5]).

MeO\^^NH2   KS       МеС^^м

+          C=S                 Т        У-SH + ЕЮН + KSH      [Г.7.57]

NH2    ЕЮ      ^^н

Амиды, образующиеся при аминолизе с участием мочевины (так называемые уреиды), также имеют значение как лекарственные средства. Важнейшие из них — циклические уреиды малоновой кислоты, являющиеся производными барбитуровой кислоты:

О        НD     COOEt  H2N    D     у—U

V         +          >=0    «?*-     "X       >=0 + 2ЕЮН    [Г.7.58]

COOEt            H2N    У~П

О         Н

К барбитуратам относятся известные седативные и снотворные средства: фенобарбитал (лепинал, люминал; R = Ph, R' = Et); гексобарбитал (эвипан, R = циклогексенил-1, R' = СН3, один NH заменен на N-СНз).

Другую группу важных фармакологических препаратов получают конденсацией эфиров оксокислот с фенилгидразином, например феназон (антипирин) из ацетоуксусного эфира. При этом сначала получается фенилгидразон, который путем внутримолекулярного гидрази-нолиза сложноэфирной группы преобразуется в гетероцикл. Метилирование образовавшегося пиразолона дает феназон:

СН3    СНз     /СН3   СН3

0==(~У        -Roh,-h2o-   o^VN          o*Vn-h   ^^   o*Vn-ch3

HN'NH2         Ph        Ph        Ph        [Г.7.59]

'           З-метил-1-      2,3-диметил-1-

^h        фенилпиразолинон-5            фенилпиразолинон- 5

(феназон)


84


Г Препаративная часть (продолжение)


Производное феназона, имеющее в положении 4 не метальный, а изопропильный радикал, представляет собой анальгетик пропифеназон.

Замещенные М-арилпиразолоны-5 являются важнейшими представителями «пурпурного компонента» в цветной фотографии (см. разд. Г,6.4.3); кроме того, они применяются при производстве азокрасителей в качестве компонента реакции азосочетания (см. разд. Г,8.3.3).

Амиды хлоруксусной кислоты применяются в качестве гербицидов многих растений (алахлор, метолахлор и др.).

Me


Et


CO-CH2CI

СН2ОМе


Et


CO-CH2CI

'cHCH2OMe Me


[Г. 7.60]


 


алахлор


метолахлор


Наконец, полиамиды очень широко используются в качестве синтетических волокон. При нагревании соли адипиновой кислоты и гексаметилендиамина (так называемая АГ-соль) в результате поликонденсации получают волокно найлон 66, а при полимеризации е-капролак-тама (разд. Г,9.1.2.4) образуется найлон 5(капрон, перлон).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы