Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


7. Реакции карбонильных соединений


71


Таблица Г.7.40. Этерификация карбоновых кислот

 

Конечный продукт

Вариант получения

Т. кип. (мм рт. ст.) или т. пл., °С

«о20

Выход, %

«-Пропиловый эфир уксусной кислоты

Б

101

1,3843

70

Изопропиловый эфир уксусной кислоты

Б

88

1,3775

70

«-Бутиловый эфир уксусной кислоты

Ба

126

1,3961

85

Изобугиловый эфир уксусной кислоты

Ба

118

1,3900

75

Этиловый эфир хлоруксусной кислоты

А, Б

144

1,4227

90

Этиловый эфир р-бромпропионовой кислоты

А, Б

67(12)

1,4539

85

Этиловый эфир изомасляной кислоты

Б

ПО

1,3869

70

Метиловый эфир кротоновой кислоты

В

120

1,4239

70

Этиловый эфир кротоновой кислоты

Б

139

1,4246

70

Этиловый эфир мешочной кислоты

Б6

154

1,4125

75

Метиловый эфир пировиноградной кислоты"

В

65 (20)

1,4068

30

Диэтиловый эфир винной кислоты

Б6

138(4)

1,4476

80

Этиловый эфир октановой кислоты

Б

91(15)

1,4176

90

Этиловый эфирдекановой кислоты

Б

125(18)

1,4256

90

Этиловый эфир лауриновой кислоты

Б

155(15)

1,4311

75

Этиловый эфиртетрадекановой (миристиновой) кислоты

Б

185 (20)

1,4365

95

Диэтиловый эфир щавелевой кислотыг

Б

74(11)

1,4100

70

Диэтиловый эфир янтарной кислоты

А, Б

103(14)

1,4201

90

Диэтиловый эфир малеиновой кислоты

Б

108(12)

1,4413

90

Диэтиловый эфир фумаровой кислоты

Б

95 (10); т. пл. 0,6

1,4408

90

Диэтиловый эфир адипиновой кислоты

А, Б

138(20)

1,4275

90

Диметиловый эфир адипиновой кислоты

В

115(13)

1,4297

90

Диэтиловый эфир себациновой кислоты

Б

177(12)

1,4368

75

Метиловый эфир бензойной кислоты

А,В

83(11)

1,5165

90

Этиловый эфир бензойной кислоты

А, Б

95(17)

1,5057

90

Метиловый эфир салициловой кислоты

А, В

115(20)

1,5369

80

Этиловый эфир салициловой кислоты

А

105(11)

1,5226

60

Диэтиловый эфир фталевой кислотыд

А

163(12)

1,5019

80

Метиловый эфир и-толуиловой кислоты

А

108 (17); т. пл. 33

 

80

а    Оставшийся после реакции избыток бутанола образует с эфиром азеотропную смесь, что

осложняет очистку препарата. Поэтому целесообразно брать обратные соотношения спирта и

кислоты. Тогда практически весь спирт вступает в реакцию.

6 В качестве катализатора применяют ионообменную смолу; операцию промывки водой опускают.

8 После отделения водной фазы немедленно перегоняют, так как эфир пировиноградной кислоты

очень легко гидролизуется.

г   Можно использовать-кристаллогидрат щавелевой кислоты [в этом случае особенно полезно

применять водоотделитель (рис. А.83, в)]; добавление катализатора не обязательно.

д Можно также исходить из фталевого ангидрида.


72


Г Препаративная часть (продолжение)


кипятят 10 ч с обратным холодильником без доступа влаги воздуха. В случае ароматических карбоновых кислот применяют трехкратное количество катализатора. Обычно образуются два слоя; слой меньшего объема содержит воду.

После охлаждения органический слой промывают водой, водным раствором гидрокарбоната и снова водой. Растворитель, служивший для экстракции, отгоняют, а остаток перегоняют или перекристаллизовывают.

(Ознакомьтесь по учебникам с циклическими эфирами гидроксикарбоновых кислот — лактонами и лактидами.)

Прямую этерификацию карбоновых кислот спиртами можно осуществить в мягких условиях в присутствии 1Ч,1Ч'-дициклогексилкарбодиимида (конденсирующий агент DCC) и 4-диметиламинопиридина (DMAP) в качестве катализатора ацилирования. DCC пригоден также для получения амидов из карбоновых кислот и аминов (см. [Г.7.52]). Для этерификации могут быть использованы также и другие карбодиимиды.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы