Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

(Ознакомьтесь с синтезами тиазолов по Ганчу из амидов тиокарбоновых кислот и а-галогеноальдегидов!)

Продукты конденсации альдегидов с аммиаком или первичными аминами, прежде всего гексаметилентетрамин, имеют большое техническое значение в качестве ускорителей вулканизации и в производстве фенолформальдегидныхсмол (см. разд. Г,5.1.8.4). Уротропин применяется также для синтеза бризантных взрывчатых веществ (гексоген, октоген). Важное значение имеют также пластмассы (аминопласты), получаемые взаимодействием формальдегида с мочевиной или меламином. Сначала образуются так называемые метилольные соединения (например, метилолмочевина I в [Г.7.18]), из них получаются цепные полимеры III, которые с новыми молекулами формальдегида дают трехмерные макромолекулы V, например:

H2N-CO-NH2   —-   H2N-CO-NH-CH2OH              H2N-CO-NH-CHz-NH-CO-NH2

I           II

—- (—NH-CO-NH-CH2—)x   —-  (— NH-CO-N-CH2—)x   —' (—NH-CO-N-CH2—)x        [Г.7.18]III            СН2ОН          СН2

IV        (—NH-CO-N-CH2—)х

V

Семикарбазоны, различные замещенные фенилгидразоны, анилы и многие оксимы представляют собой хорошо кристаллизующиеся, плохо растворимые в воде соединения, поэтому они применяются прежде всего для аналитического определения и выделения альдегидов и кетонов.


60


Г Препаративная часть (продолжение)


Получение семикарбазонов (общая методика для качественного анализа)

Спиртовой раствор ацетата семикарбазида (почему применяют ацетат семикарбази-да, а не гидрохлорид?). Растирают в ступке 1 г гидрохлорида семикарбазида с 1 г безводного ацетата натрия, переносят смесь в колбу, кипятят с 10 мл абсолютного этанола и фильтруют горячим.

К фильтрату добавляют примерно 0,2 г карбонильного соединения, нагревают от 30 до 60 мин на водяной бане, приливают воду до устойчивого помутнения и оставляют медленно охлаждаться, при этом выкристаллизовывается семикарбазон. Для очистки его можно еще раз пере кристаллизовать из этанола или водного этанола.

Получение 2,4-диннтрофеннлгидразонов (общая методика для качественного анализа). К 0,4 г

2,4-динитрофенилгидразина добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты, а затем при перемешивании или встряхивании — по каплям 3 мл воды. К теплому раствору приливают 10 мл 95%-ного этилового спирта. Для получения 2,4-динитрофенилгидразона к этому свежеприготовленному раствору, взбалтывая его, прибавляют 1 мл 10-20%-ного спиртового раствора карбонильного соединения. Гидразон, как правило, выпадает после 5—10-минутного стояния (в редких случаях приходится оставить раствор на ночь). Выпавший 2,4-динитрофе-нилгидразон отсасывают, хорошо промывают водой и перекристаллизовывают из этилацета-та, диоксана, смеси вода — диоксан или этанола.

У динитрофенилгидразонов существуют стереоизомеры, которые плавятся при различных температурах, что следует учитывать при просмотре литературы.

Фенилгидразоны являются промежуточными продуктами при синтезе индолов по Фишеру (см. схему [Г.9.44]). Их можно получить также через соли фенил-диазония (см. схему [Г.8.34]).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы