Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

https://www.danilamaster.net колер для краски колорант купить.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Ley S. V., in: Organoselenium Chemistry. Hrsg.: R. Liotta. — John Wiley & Sons, New York

1987, S. 163-206. Rabjohn N., Org. React. 1976, 24, 261-415. Weickmann A., Zeller K. P., in: Houben-Weyl. Bd. 4/la (1981), S. 319-433.

Окисление неорганическими соединениями азота

Buddenberg О., in: Houben-Weyl. Bd. 4/la (1981), S. 641-944.

Селективное каталитическое окисление над благородными металлами

Heyns К., Paulsen H., in: Neuere Methoden. Bd. 2 (1960), S. 208-230.

Дигидроксилирование олефинов оксидом Os04 или OsOi/N-оксид амина

Schroder M., Chem. Rev. 1980, 80, 187-213.

Ray R., Matteson D. S., Tetrahedron Letters 1980, 21, 449-450.

Van Rheenen V, Cho D. Y., Hartley W. M., Synth. Coll. Vol. 6 (1988), 342-348.


7.Реакции карбонильных соединений


49


7.   РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Карбонильные соединения — важный класс органических соединений. Они легко получаются, обладают высокой реакционной активностью и поэтому способны вступать в самые разнообразные реакции.

К типичным карбонильным соединениям относятся альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, их эфиры, амиды, ангидриды и ацилгалогениды, а также диоксид углерода. Эти и некоторые другие соединения рассматриваются ниже с общей точки зрения.

Реакционная способность карбонильной группы определяется ее полярностью, связанной с —/-эффектом кислорода, и легкой поляризуемостью:

-ois"

•-и8+   [Г.7.1]

Таким образом, в карбонильной группе углерод проявляет кислотные (электрофильные) свойства, кислород — основные (нуклеофильные). Особый интерес представляют прежде всего реакции нуклеофильных реагентов с углеродом, так как в общем случае только такие реакции приводят к образованию определенных соединений:

С01                       101®Nul +         ^=^   © Jb       '           [Г.7.2]

Здесь Nu| — отрицательно заряженный или нейтральный нуклеофильный агент, участвующий в реакции своей электронной парой. Продукт присоединения стабилизируется на дальнейших стадиях реакции до конечного продукта.

Скорость реакции [Г.7.2], очевидно, будет тем больше, чем выше нуклео-фильность основания и чем более электрофилен атом углерода карбонильной группы.

По возрастающей реакционной способности различные карбонильные соединения можно расположить примерно в следующий ряд:

.-о        .-о        .-о        .-о        .-о        .-о        .- о

'■-и     '-П       '-и        '-и        '-и        •-и       '-и        ,„ _ -.

-С^_е <     X _     <     Х^       <     X _     <     X        <      X      <     Х.^        Г.7.3

' Лог     ' .лон       ^ .; NR2      ' ( or      '   сн3      '   н      ' ^ci

Связанные с карбонильной группой (написанные снизу справа) заместители расположены в ряду таким образом, что способность заместителя отдавать электроны атому углерода карбонильной группы снижается слева направо и тем самым снижается степень компенсации положительного заряда углеродного атома1. В наибольшей степени такая способность проявляется в анионе карбо-новой кислоты. Поэтому такой анион может реагировать только с очень сильными нуклеофилами, например с алкиллитием с образованием кетонов (см. [Г.7.215]). Напротив, ацилгалогениды и альдегиды являются в высшей степени реакционноспособными соединениями. Однако их место в указанном


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы