Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Смотрите описание бетон с доставкой цена за куб здесь.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Гидразоны, образующиеся из гетероциклических оксосоединений и имеющие амидразоновую структуру >N—C=N—NH2, сочетаются при окислении с ароматическими аминами, фенолами и С—Н-кислотными соединениями в азокрасители, например:

СН3    СН3

Q3-H4*. ♦ (У-шг   -£■   ОС^-Ю*    |Г6'561

Эта реакция дополняет азосочетание (см. разд. Г,8.3.3), так как с ее помощью можно получать непосредственно как катионные азокрасители (см. схему [Г.6.56]; изобразите вторую ме-зомерную структуру), так и соединения, которые нельзя получить азосочетанием (напишите уравнение реакции гидразона 1-метилпиридона-2 с а-нафтолом).

Ф

    Общая методика получения азокрасителей окислительным азосочетанием (табл. Г.6.57) [HunigS., FritzschK. H. LiebigsAnn. Chemie, 1957, 609, 143]

А. Фенолы и С—Н-кислотные соединения. К раствору 0,05 моль гидразона N-метилбензоти-азолона-2 (получение: RiemschneiderR., GeorgiS. Monatsh. Chemie, 1960, 91, 623), 0,05 моль второго компонента и 30 мл воды в 70 мл метанола приливают при перемешивании и охлаждении до 25—30 °С раствор 0,022 моль гексацианоферрата(Ш) калия в 50 мл воды, 50 мл метанола и 20 мл 25%-ного аммиака. Через 15 мин разбавляют 250 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой и после высушивания перекристаллизовывают.

Б. Ароматические амины. К раствору 0,05 моль гидразона Ы-метилбензотиазолона-2 и 0,05 моль второго компонента в 20 мл ледяной уксусной кислоты добавляют на кончике шпателя CuS04 и затем при перемешивании — 0,012 моль пероксида водорода в виде 30%-ного раствора. Через 30 мин добавляют 2 г тетрафторобората натрия, растворенного в небольшом количестве воды и упаривают реакционную смесь наполовину. После охлаждения осадок отфильтровывают, добавляют 7 мл воды, доводят до кипения, снова охлаждают, отфильтровывают и сушат. Перекристаллизовывают из этилацетата.

6.5.  ОКИСЛЕНИЕ С РАСЩЕПЛЕНИЕМ СВЯЗЕЙ С-С

В жестких условиях (высокая температура, большая продолжительность реакции, избыток окислителя) органические соединения расщепляются с образованием карбоновых кислот. При полной окислительной деструкции (сжигании) в качестве конечных продуктов получают диоксид углерода и воду.


Таблица Г.6.57. Реакции окислительного сочетания

 

Конечный продукт

Исходное соединение

Вариант

Т.пл.,°С

Whm (lge)

Выход, %

М'-(3-Метилбензотиазолиден-2)-нафтохинон-1,2-моногидразон- 1

р-Нафтол

А

242—244 (хлорбензол)

490 (4,42) (ДМФА)

75

М'-(3-Метилбензотиазолиден-2)-хинолиндион-5,8-гидразон- 5

8-Гидроксихинолин

А

253 (монометиловый эфир гликоля)

495 (4,55) (ДМФА)

80

Ы'-(3-Метилбензотиазолиден-2)-(3-метил-1-фенилпиразолдион- 4,5)-

3-Метил-1-фенилпиразолон-5

А

258 (ДМФА)

435 (4,46) (ДМФА)

75

гидразон-4

 

 

 

 

 

Тетрафторборат З-метил-2-

(«-диметиламинофенилазо)-

бензотиазолия

Ы,Ы'-Диметиланилин

Б

208 (разл.)

600 (4,80) (этанол)

63

Тетрафторборат 2-

(«-диэтиламинофенилазо)-

3-метилбензотиазолия

Ы,Ы'-Диэтил анилин

Б

199-200 (разл.)

595 (4,8) (этанол)

55

Тетрафторборат З-метил-2-(«-фениламинофенилазо)-бензотиазолия

Дифениламин

Б

182-183

610(4,11) (уксусная кислота)

60


Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы