Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

H2N-^bN^HNH         HO-£yN={^0  [r653]

I           II

Соединения, имеющие структуру типа I или II, часто способны обратимо превращаться в семихиноны. Способные к мезомерии соли хинониммония, например зеленый Биндшедлера, можно рассматривать как N-аналоги полиметинов (см. разд. Г,7.2.1.1), что и обусловливает их глубокую окраску. Этот структурный элемент содержится также в катионных азокрасителях. (Хинониминные структуры обнаруживаются также в таутомерных формах азокрасителей; см. разд. Г.8.3.3.)

Индамины и индофенолы не применяются в качестве текстильных красителей, в частности из-за их склонности к гидролизу (см. разд. Г,6,4.2). Однако они являются исходными продуктами для производства сернистых красителей, которые получают при нагревании с полисульфидами щелочных металлов. Зеленый Биндшедлера реагирует с сероводородом с образованием метиленового голубого.

Индофеноны и индамины широко применяются как красители в цветной фотографии. На освещенных местах фотоматериала из галогенида серебра возникают зерна металлического серебра, которые катализируют в растворе цветного проявителя >),>)-диалкил-«-фенилендиа-мина его окислительное сочетание с соединениями, введенными в слои цветной пленки. Окислителем служит галогенид серебра, желтым компонентом являются анилиды р-оксокар-боновых кислот, пурпурным — замещенные пиразолиноны-3 (см. разд. Г,7.1.4.2), сине-зеленый цвет дают производные 2-ацетамидофенола или а-нафтола, например:


Et?N_/   \yNH2 +  (    Уон        +4nAgBr'        b2n-/   Vn=/    \=о       [Г.6.54]

_4Ag   , -4HBr

При окислительном сочетании анилина получается несколько продуктов.С хромовой кислотой на холоду образуется в основном смесь так называемых«олигоиндаминов», в которых в одну цепочку соединяются до восьми молекуланилина:     \

\


36


Г Препаративная часть (продолжение)


Если одновременно провести гидролиз образовавшихся хинондииминов, то в качестве основного продукта образуется и-бензохинон, который большей частью получают именно этим методом (см. разд. Г,6.4.2).

Получение п-бензохинона из анилина: Gattermann L., Wieland Т., Sucrow W. Die Praxis des organischen Chemikers. — Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1982, S. 567.

Дальнейшее окисление приводит к синтезу одного из самых старых синтетических красителей — анилиновому черному. Он может применяться для окраски хлопковых волокон; при этом адсорбирующаяся на волокнах соль анилиния окисляется хлоратом или гексацианофер-ратом(Ш) в присутствии катализатора ванадата аммония. Основой анилинового черного считают связанные N-мостиками N-фенилзамещенные феназиновые кольца, которые образуются при присоединении анилина к промежуточным «олигоиндаминам» [Г.6.55] с последующим дегидрированием и циклодегидрированием. Применяемые в качестве красителей в пастах для шариковых ручек, пластмассах, кремах для обуви и типографских красках индулины и нигрозины получают окислением анилина при повышенных температурах в виде смеси окрашенных соединений, в которой преобладает сине-черный краситель.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы