Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

бухгалтерский аутсорсинг цены разумны

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Окисление в нафтохинон-1,2. Растворяют при нагревании 0,02 моль гексагидрата хлорида железа(Ш) в 2 мл концентрированной соляной кислоты и 10 мл воды, охлаждают до комнатной температуры и фильтруют полученный раствор. Гидрохлорид 1-аминонафтола-2 растворяют при перемешивании в небольшом количестве воды при 35 °С, фильтруют и при перемешивании вливают в раствор хлорида железа(Ш). Образующийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до нейтральной реакции. Т. пл. 145—147 °С (с разложением); выход 75%.

Этим же методом из гидрохлорида 1,4-диаминонафталина можно получить нафтохинон-\,А: ConantJ. В., Freemann S. A. Org. Syntheses, Coll. Vol. I, 383 (1941); Физер Л. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 1. — М.: ИЛ, 1949, с. 286; Сб. 2.-М.: ИЛ, 1949, с. 353.

Получение п-бензохинона из гидрохинона окислением хлоратом натрия в присутствии оксида ванадия(У) см. Ундервуд X., Уолш В. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М.: ИЛ, 1949, с. 545. То же окислением хромовой смесью: Влие Е. В сб.: Синтезы органических препаратов Сб. 1. — М.: ИЛ, 1949, с. 463.

В промышленности «-бензохинон получают сложной экологически неблагоприятной реакцией окисления анилина Мп02или Сг03 в сернокислом растворе (см. разд. Г,6.4.3).

Хиноны широко распространены в природе, являясь, по-видимому, продуктами обмена веществ в грибах и высших растениях (например, витамин К). Встречаются они и в организмах животных, где образуются при окислении гидроксифениламинокислот. Ознакомьтесь в связи с этим, например, с возникновением коричневых и черных пигментов кожи (меланинов) из тирозина или адреналина. Убихинон (5-метил-2,3-диметоксибензохинон-1,4 с изоп-реновым боковым звеном) действует в дыхательной цепи в качестве окислителя. Имеющий близкое строение пластохинон выполняет аналогичные функции в процессе фотосинтеза.

Реакции хинонов как винилогов карбонильных соединений см. в разд. Г,7.4; роль хинонов как диенофилов в диеновом синтезе см. в табл. Г.4.99.

6.4.3.  ПОЛУЧЕНИЕ ХИНОНИМИНОВ ОКИСЛИТЕЛЬНЫМ СОЧЕТАНИЕМ

Если окислять я-амино-М,1Ч-диметиланилин дихроматом в присутствии М,М-диметаланилина, то указанный в схеме [Г.6.48] катион-радикал оказывается способным присоединять реакционноспособные ароматические соединения. В следующей стадии окисления продукт реакции стабилизируется путем образо-


6. Окисление и дегидрирование     35


вания связи N—С. Дальнейшее окисление приводит к образованию окрашенной «хиноидной» системы (сравните ее структуру и мезомерию с кристаллическим фиолетовым, разд. Г,5.1.8.5):

Me2N—(       у—NH2 +   <(       у— NMe2  —@    g- Me2N—Г      V-N—(f      ч>—NMe2

I           V)        WH„  +     ('       \        К1Ма.             -   Ма.М          /'        V>         W        /'          VV

-Н@,-2ее


-He,-2eQ         /^         /=\     ©

-Нв,+2ее

Me2N—('      X/-N=<        )=NMe2   [Г.6.52]


зеленый Биндшедлера

Зеленый Биндшедлера относится к так называемым индаминам (N-фенил-хинондииминам); незамещенный индамин образуется при окислительном сочетании л-фенилендиамина с анилином (схема [Г.6.53], I). При окислительном сочетании ароматических аминов и фенолов получаются N-фенилхинонмоно-имины («индофенолы»); простейший индофенол образуется из л-аминофенола и фенола (схема [Г.6.53], II).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы