Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

http://www.lestradespb.ru/ закупаем чудово баланс.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Фенолформальдегидные смолы (бакелиты) принадлежат к самым первым пластмассам, полученным в промышленности; их производство и в настоящее время является одним из основных в промышленности пластмасс. Они широко используются в качестве прессовочных масс (с такими наполнителями, как древесная мука, текстиль, бумага), литьевых смол, а также в качестве исходных вешеств в производстве лаков и клеев.

5.1.8.5. Катализируемые кислотами реакции ароматических соединений с другими альдегидами или кетонами

Также, как формальдегид, при действии кислотных катализаторов могут взаимодействовать с реагентами и другие альдегиды и кетоны. При этом сначала получаются соответствующие замещенные бензиновые спирты, которые в условиях, аналогичных реакции (Г.5.59,1), превращаются в производные дифенилметана.

Примером может служить промышленно важный синтез контактного инсектицида ди(и-хлорфенил)-р-трихлорэтана (ДЦТ) из трихлорацетальдегида (хло-раля) и хлорбензола:

С13С-СНО + 2   f"VCI   ^^   С'-^Н^^О^01 + Н2°        1Г5-62]

СС1з

ДЦТ является одним из самых эффективных инсектицидов, применение которого, однако, в Европе запрещено из-за его высокой устойчивости к разложению и способности накапливаться в жировых тканях человека и животных. Однако в других странах он до сих пор производится и используется для борьбы с комарами Anofeles, переносчиками малярии. Его аналог — 2,2-бис(4-метоксифенил)-1,1,1-трихлорэтан (метоксихлор), получаемый взаимодействием хлораля с метоксибензолом (анизолом), обладает несколько меньшей инсектицидной активностью, однако в отличие от ДЦТ не аккумулируется в организме и является одним из важнейших безопасных инсектицидов.

Аналогично из ацетона и фенола в присутствии серной кислоты образуется 2,2-бис(и-гидроксифенил)пропан (диан, бисфенол А), играющий важную роль


468


Г Препаративная часть


при получении синтетических материалов (эпоксидных смол, поликарбонатов, модифицированных фенолформальдегидных смол).

При взаимодействии бензальдегида с ароматическими соединениями образуются производные трифенилметана, например:

/    V-CHO + 2   /    V-NMes    ^^-   MesN-/    V-CH—<(     V-NMes + Н20

\=/        \=/        \=/     I        \=/ [Г.5.63]

Аналогично должны были бы реагировать диарилкетоны типа кетона Михлера (в качестве карбонильного компонента), образуя замещенные тетрафенилметаны. Однако образующийся вначале ион карбения I вполне устойчив как в кислом или нейтральном растворе, так и в кристаллическом виде:

с=о   +   £     У-ым&г.            ~          ^=ч^ с—6

MejN-^     У    MezN-^     У


H20


 

,-^^      ""*"-^_^


[Г.5.64]


И

Такая высокая стабильность карбениевого иона объясняется тем, что положительный заряд делокализован по всей молекуле (карбений-иммониевый ион; I и II в схеме [Г.5.64]). Вследствие делокализации я-электронов такие ионы окрашены (цветные соли; основные трифе-нилметановые красители; см. также разд. А,3.5.1).

Из кетона Михлера и диметиланилина при действии кислотных катализаторов образуется кристаллический фиблетовый (схема [Г.5.64]), используемый в качестве красителя для копировальной бумаги и «химического» карандаша.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы