Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

rs232 usb для вас на www.Meratest.Ru

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

а-Тетралон из у-фенилмасляной кислоты: МартинX., ФизерЛ. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М.: ИЛ, 1949, с. 448.

2-Ацетил- и 2-бензоилтиофены: Hartough H. D., KosakA. I. J. Am. Chem. Soc, 1946, 68, 2639.

Ацилирование аренов карбоновыми кислотами по Фриделю — Крафтсу в присутствии полифосфорной кислоты: Klemm L. H., Bower G. M. J. Org. Chem., 1958, 23, 344.

4,4'-Диметоксибензофенон и 2-бензоилтиофен ацилированием по Фриделю — Крафтсу с использованием каталитических количеств кислот Льюиса: Pearson D. Е., Buhler С. A. Synthesis, 1972, 533.

Ацилирование аренов по Фриделю — Крафтсу ацилхлоридами, катализируемое трифторметансульфоновой кислотой: EffenbergerF., Epple G. Angew. Chem., 1972, 84, 295.

Ацилирование ароматических углеводородов фталевым ангидридом (общая методика для качественного анализа). К смеси 0,5 г углеводорода, 0,6 г фталевого ангидрида в 2-3 мл сухого дихлорметана добавляют при охлаждении льдом 2,5 г тонкоизмельченного хлорида алюминия. В зависимости от интенсивности реакции оставляют после этого при комнатной температуре или нагревают с обратным холодильником, пока не перестанет выделяться хлороводород (около 30 мин). Охлажденный продукт реакции разлагают, добавляя 5 мл смеси концентрированной соляной кислоты и льда, твердый осадок отсасывают и промывают водой. Для очистки его растворяют при нагревании в 5 мл концентрированного раствора карбоната натрия, кипятят 5 мин с небольшим количеством активированного угля, фильтруют горячим и после охлаждения подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой по конго красному. Выпавшую ароилбензойную кислоту перекристаллизовы-вают из водного спирта или из смеси толуола с петролейным эфиром.

Многие получаемые по реакции Фриделя — Крафтса кетоны являются важными промежуточными продуктами при промышленном синтезе лекарственных препаратов. Например, пропиофенон используется в синтезе эфедрина, а безофенон — в синтезе метадона (анальгетик, более сильный, чем морфин, используется в качестве замены героина в программе борьбы с наркоманией). О структуре этих соединений прочтите в учебнике. Замещенные бензофе-ноны (например, кетон Михлера) служат исходными веществами для трифенилметановых красителей. Бензофеноны, содержащие гидроксильные группы, используют как поглотители УФ-излучения, применяющиеся для придания устойчивости к свету искусственным материалам, а также в составе солнцезащитных средств.

5.1.8.2. Синтез Гатгермана

Ацилированием по Фриделю — Крафтсу формилгалогенидами можно было бы получать ароматические альдегиды, что и удается при использовании формил-фторида (напишите схему реакции!). Вместо неустойчивого формилхлорида можно применять смесь хлороводорода и монооксида углерода в присутствии хлорида алюминия и хлорида меди(1) (синтез Гатгермана — Коха).


460


Г Препаративная часть


Каталитический эффект хлорида меди(1), вероятно, обусловлен его способностью связывать монооксид углерода в комплекс, устойчивый при высоком давлении.

Получение п-толуилового альдегида: Колеман Г. X., Крейг Д. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М.: ИЛ, 1949, с. 464.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы