Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

от известной организации печать на полиэтиленовых пакетах подробно на vash-paket.ru

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

(П)    Общая методика ацилирования ацилхлоридами по Фриделю — Крафтсу (табл. Г.5.51) §1      Внимание! Выделяется хлороводород. Тяга!

В трехгорлой колбе на 1 л, снабженной мешалкой и капельной воронкой с хлоркальциевой трубкой, смешивают 400 мл 1,2-дихлорэтана с 1,2 моль тонкорастертого хлорида алюминия и добавляют по каплям при перемешивании и охлаждении ледяной водой 1,05 моль ацилхлори-да. Затем из капельной воронки при охлаждении водой добавляют 1 моль ароматического соединения так, чтобы температура смеси поддерживалась около 20 °С. Реакционную смесь перемешивают еще 1 ч и оставляют на ночь. При ацилировании галогенобензолов нагревают 5 ч при 50 °С, причем ацилируемое соединение используется и в качестве растворителя (все количество галогенобензола сразу помещают в колбу).

Для разложения комплекса кетона с хлоридом алюминия содержимое колбы осторожно выливают на 500 мл льда, выпадающий гидроксид алюминия переводят в раствор, добавляя небольшое количество концентрированной соляной кислоты. Затем в делительной воронке отделяют органический слой, а водный дважды экстрагируют дихлорэтаном. Объединенные вытяжки тщательно промывают водой, 2%-ным раствором гидроксида натрия и снова водой. После сушки карбонатом калия растворитель отгоняют, а кетон перегоняют в вакууме.

Приведенная методика пригодна также для полумикросинтезов.

Получение ^-нафтшшетилкетона ацилированием нафталина в нитробензоле: Bassilios H. F., Makar S. M., Salem A. Y. Bull. Soc. Chim. France. 1958, 1430.

З-Нитробензофенон из бензола и л-нитробензоилхлорида: Oelschlager H. Arch. Pharmaz. Ber. Deut. Pharmaz. Ges., 1957, 290, 587.


Таблица Г.5.51. Получение кетонов ацилированием по Фриделю - Крафтсу

 

Продукт реакции

Исходное вещество

Ацнлнрующее средство

Т. кип., °С (мм рт. ст.)

Т. пл., °С

Л   

Выход,

%

Ацетофенон

Бензол

Ацетилхлорид

94 (20)

20

1,5340

70

Пропиофенон

Бензол

Пропионилхлорид

92 (И)

21

1,5270

70

Бутнрофенон

Бензол

Бутирилхлорид

I05 (II)

12

1,5202

70

4-Феннлацетофенон

Дифеннл

Ацетилхлорид

195—210 (18)

120 (этанол)

 

60

4-Метилацетофенон

Толуол

»

ПО (14)

 

 

70

2,4-Днметнлацетофенон

ж-Кснлол

»

93 (5)

 

1,5340

75

Метил-а-нафтнлкетона

Нафталин

»

166 (12)6

 

 

60

4-Метоксиацетофенон

Аннзол

»

139 (15)

39

 

60

3,4-Днметоксиацетофенон

Вератрол

»

155 (9)

 

 

60

4-Хлорацетофенон

Хлорбензол

> 

118 (20)

21

 

80

4-Бромацетофенон

Бромбензол

»

130 (15)

50

 

80

а Нафталин прикапывают в растворителе, добавляют 1,2 моль ацетилхлорида; работают в интервале температур 20-30 "С. 6 Содержит около 5% метил-р-нафтилкетона. Для чистого соединения ир20 1,6285.


5. Замещение в ароматическом кольце


459


$-Бензоилпропионовая кислота из бензола и янтарного ангидрида: Сомервилл Л., Аллен К. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М.: ИЛ, 1949, с. 95.

$-Бензоилакриловая кислота из бензола и малеинового ангидрида: Груммит О., Беккер X, Миссе К. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 4. — М.: ИЛ, 1953, с. 87.

а-Тетралон из бензола и у-бутиролактона: Олсон Ц., БэдэрА. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 6. — М.: ИЛ, 1956, с. 49.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы