Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Qj)    Общая методика сульфохлорироваиия ареиов (табл. Г.5.25)

Щ      Внимание! При работе с хлорсульфоновой кислотой соблюдайте меры предос-Щ      торожности (тяга, защитные очки, защитные перчатки!) (см. также часть Е).

При загрузках 0,5 моль ароматического соединения реакцию ведут в литровой трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, обратным холодильником с газоотводной трубкой, внутренним термометром и при необходимости капельной воронкой.


Таблица Г.5.25. Сульфохлорирование ароматических соединений

 

Продукт реакции

Исходное соединение

Вариант

Физические константы

Выход, %

Примечания

л-Нитробензолсульфонил-хлорид

Нитробензол

А

Т.пл. 62 °С (эфир)

75

 

Бензолсульфонилхлорид

Бензол

Б

Т. кип. 114 °С

(10 мм рт. ст.);

т. пл. 14,5 "С; л020 1.5521

75

Остаток    после    перегонки представляет   собой   дифе-нилсульфон;  т.  кип.  225 СС (10  мм  рт.ст.);т. пл. 128 "С (метанол)

л-Толуолсульфонилхлорид

Толуол

Б

Т.  пл.  69 °С   (петролей-ный эфир)

30

> 

Работают при температуре <5°G после    упаривания   хлороформа пара-изомер вымораживают   и   отфильтровывают (см. рис. А.40). Если добавлять хлорсуль-фоновую кислоту к толуолу,   то   образуется   только п-изомер с выходом 65%

с-Толуолсульфоннлхлорид

Толуол

Б

Т. кип. 126 9С (10 мм рт. ст.); по20 1,5565

25 .

 

орто-Изомер   выделяют   из фильтрата перегонкой с колонкой Вигре

п-Этилбензолсульфонил-хлорид

Этилбензол

Б

Т. кип. 168 °С (15 мм рт. ст.); /id20 1,5469

60

 

п-Пропилбензолсульфонил-хлорид

Пропилбензол

Б

Т. кип. 170 "С (15 мм рт. ст.)

60

 


Таблица Г.5.25. Продолжение

 

Продукт реакции

Исходное соединение

Вариант

Физические константы

Выход, %

Примечания

п-Изопропилбеизолсульфо-иилхлорид

Изопропилбеизол

Б

Т. кип. 142 "С (12 мм рт. ст.)

60

 

л-Бутилбензолсульфоиил-хлорид

Бутилбензол

Б

Т. кип. 182°С (15 мм рт. ст.)

60

 

л-Ацетамидобензолсульфо-иилхлорид

Ацетанилид

Б

Т. пл. 149 °С (ацетон)

80

Ацетанилид добавляют  при 15°С,    реакцию     проводят при 60 °С; для очистки продукт растворяют в небольшом   количестве ацетона при 35 °С,       охлаждают       до —10 °С,      отфильтровывают и промывают охлажденным льдом толуолом

л-Хлорбензолсульфоиил-хлорид

Хлорбензол

Б

Т. кип. 147 "С (15 мм рт. ст.); т. пл. 53 °С (эфир)

80

Хлорбензол   добавляют   по каплям   к   раствору    хлор-сульфоновой     кислоты     в хлороформе    (250    мл    на 1 моль кислоты); смесь перемешивают 1 ч при 25°С

л-Метокснбензолсульфоиил-хлорид

Анизол

В

Т. кип. 105 "С (0,3 мм рт. ст.); т. пл. 42 °С (петролейный эфир)

55

 


5. Замещение в ароматическом кольце


441


A.        Малореакционноспособные ароматические соединения. К арену сразу прибавляют трехкратный мольный избыток чистой хлорсульфоновой кислоты и при перемешивании медленно нагревают смесь до 110—120 °С так, чтобы выделение хлороводорода происходило непрерывно. В заключение температуру повышают на 10 "С. Процесс заканчивают, когда хлорово-дород перестает выделяться. Дальнейшую обработку см. ниже.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы