Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


5. Замещение в ароматическом кольце


435


3,5-Джитробензойная кислота: Брюстер Р., Уильяме Б., Филлипс Р. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 3. — М.: ИЛ, 1952, с. 214.

Примеры нитрования аминов

2-Ацетиламино-1-нитронафталин: Хартман В., Смит Л. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М.: ИЛ, 1949, с. 359.

4-Метокси-2-нитроанилин через соответствующий ацетанилид: Фанта П., ТарбеллД. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 3. — М.: ИЛ, 1952, с. 358.

M-Humpo-N,N-duMemwiaHwiuH (нитрование в концентрированном растворе серной кислоты): Фитч Г. В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 3. — М.: ИЛ, 1953, с. 374.

В лаборатории нитросоединения применяют главным образом в качестве исходных веществ при получении аминов и ряда других продуктов восстановления (см. разд. Г,8.1).

В промышленности нитрование является одним из важнейших процессов. Нитросоединения применяются в качестве взрывчатых веществ (тринитротолуол, тринитробензол, смесь нитробензола с N204 под названием «панкласит»). Особенно большое значение имеет восстановление нит-росоединенпй до аминов, которые используются как промежуточные продукты при получении красителей и лекарственных веществ (см. разд. Г,8.1). Из 2,4-динитротолуола, его смеси с 2,6-ди-нитротолуолом и из других динитросоединений получают диизоцианаты, перерабатываемые затем в полиуретаны. .м-Фенилендиамин, получаемый из м-ццнитробензола, используется для получения термостойких полиамидных волокон. Производные и-фенилендиамина, дифениламина, аминофенолов, получаемые восстановлением соответствующих нитросоединений, используются как антиоксиданты и средства, защищающие материалы от старения.

Значение нитроаренов как промежуточных продуктов в получении других соединений можно проиллюстрировать на двух следующих примерах (напишите соответствующие схемы превращений):

и-нитротолуол: и-толуидин, 4-нитро-2-хлортолуол, и-нитробензойная кислота, 2,4-ди-нитротолуол;

и-нитрохлорбензол: и-нитрофенол, и-хлоранилин, и-нитродифениламин, и-нитроани-зол, и-нитрофенетол, и-фенилендиамин, и-нитроанилин, 4-нитро-1,2-дихлорбензол.

Нитрование можно использовать для идентификации ароматических соединений. Последующее восстановление образующихся продуктов нитрования до аминов делает возможным получение характерных производных (см. разд. Д,2.6).

Такие нитросоединения, как пикриновая и стифниновая кислоты, 1,3,5-три-нитробензол, 2,4-динитрофенилгидразин, 3,5-динитробензойная кислота и др., являются важными реактивами для идентификации органических соединений (см.разд.Д,2.1.1.3,Д,2.2.7.2иД,2.5).

5.1.4. СУЛЬФИРОВАНИЕ

Самыми распространенными сульфирующими средствами являются 70— 100%-ные растворы серной кислоты и олеум с различным содержанием SO3.

Считают, что собственно сульфирующим агентом является серный ангидрид или катионы HS03®:

S°3H   [Г.5.17]


436


Г Препаративная часть


или соответственно

H2S04 + S03    ==^   H2S207   ^=|f    H2S04 + HO-S

[Г.5.18]

О"  vOH    +н©    1^1

Сульфирование в противоположность нитрованию и большинству других реакций электрофильного замещения в ряду ароматических соединений представляет собой обратимую реакцию:


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы

Стрижка кошек Мы рады приветствовать Вас на страницах нашего сайта! Мы - зоосалон "MiniON", специализируемся на стрижке домашних животных (собак, кошек, кроликов и т.д. ). Проводим чистку зубов животных ультразвуком.