1 Скелетный никель и другие
активные катализаторы следует всегда хранить под слоем растворителя. Так как
катализаторы лучше всего применять свежеприготовленными, рекомендуется готовить
нужное количество непосредственно перед опытом, например путем выщелачивания
никель-алюминиевого сплава с известным содержанием никеля.
Таблица Г.4.124.
Каталитическое гидрирование кратных углерод-углеродных связей
|
Продукт реакции |
Исходное вещество |
Катализа- |
Давление, |
Растворитель |
Физические |
Выход |
Примечания |
|
|
|
тор |
температура |
(содержание, мл/моль) |
константы |
|
|
|
Этилбензол |
Стирол |
Ni |
а |
Без раствори -теля |
Т. кнп.
136 "С; по* 1,4959 |
80 |
|
|
З-Феннлпропиоио- |
Коричная кислота |
Pt02 |
а , |
Метанол (800) |
Т. пл. 47 °С |
90 |
Побочно образуется |
|
вая кислота |
|
|
|
|
(разб. НС1) |
|
немного метилового эфира феинлпрошю-новой кислоты |
|
З-Фенилпропиоио- |
Калиевая соль ко- |
Ni |
а |
Вода (900) |
Т. пл. 47 °С |
90 |
Коричную кислоту (1 моль) |
|
вая кислота |
ричной кислоты |
|
|
|
(разб. НС1) |
|
растворяют в
эквивалентном количестве
едкого кали+900 мл воды. После отделения катализатора подкисляют НС1
и |
|
Янтарная кислота |
Малеиновая кислота |
Pt02 |
а |
Этанол (1500) |
Т. пл. 185 °С (вода) |
95 |
отфильтровывают |
|
Бутандиол-1,4 |
Бутин-2-диол-1,4 |
Pd/C, Ni |
а |
Метанол (400) |
Т. кнп. 129°С (23 мм рт.
ст.) |
92 |
|
|
4-Фенилбутанон-2 |
Бензилиденацетои |
Pt02> Ni, Pd/C |
а |
Этанол (150) |
Т. кнп. 115°С (12 мм рт.
ст.); «о20 1,5124 |
95 |
Нейтральный никель Ренея инактивируют 0,1%-ной уксусной |
|
1,5-Дифеннлпента- |
Дибензилиденаце- |
Тоже |
а |
Этанол (2500) |
Т. кнп. 209 °С |
80 |
кислотой, чтобы |
|
нон-3 |
тои |
|
|
(суспензия) |
(10 мм рт. ст.); т.
пл. 13 °С; лвм 1,5586 |
|
предупредить восстановление карбонильной группы |
|
|
|
|
|
|
|
(разд. Г.7.1.7.1). Ка- |
|
|
1,3-Дифенилпропа- |
Бензилиденацето- |
Тоже |
а |
Этилацетат |
Т. пл. 73 °С |
90 |
тализатор, получен- |
|
нон |
фенон (халкон) |
|
|
(1500) |
(этанол) |
|
ный из
1 г сплава, |
|
Метилизобутилке- |
Мезитнлоксид |
Тоже |
а |
Без раствори - |
Т. кнп. 115°С; |
95 |
промывают 2
раза |
|
тон |
(изопрогшлиден-ацетон) |
|
|
теля |
по20 1,3959 |
|
водой порциями
по 15 мл и 4 раза 1%-ной
уксусной кислотой |
2-Метилциклогек-санол
Дигидрорезорцин
(циклогександиои-1,3)
о-Крезол
Моионатриевая соль резорцина
Ni
Ni
10—20 МПа,
комнатная
температура
Без растворителя
Вода (200)
Т. кнп. 68 вС (12 мм рт.
ст.); Лом 1,4636
Т. пл. 104°С (этилацетат)
90
95
Образуется смесь изомеров с
преобладанием (70%) DL-транс-соединения. О катализаторе см. предыдущее
примечание
Резорцин растворить в водном
растворе NaOH (1,2 моль NaOH на 1 моль
резорцина). Обязательно гидрировать до конца, так как в противном случае
конечный продукт не кристаллизуется.
После отфильтровывания катализатора
фильтрат подкисляют НС1,
охлаждают до 0 °С и отсасывают
Метиловый эфир
цис-гексагндроса-
ЛИЦИЛОВОЙ
кислоты
Метиловый эфир салициловой
кислоты
Ni (нейтральный)
20 МПа, 135 °С
Метанол (600)
Т. кип. 97 °С (8 мм рт. ст.);
ло20 1,4665