Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Аналогичным путем можно получить 2-этоксибутадиен-1,3 из винилметил-кетона через 1,3,3-триэтоксибутан (напишите уравнения реакций): Dykstra H. В. J. Am. Chem. Soc, 1935, 57, 2255.


338      Г Препаративная часть

Таблица Г.3.36. Простые эфиры енолов из ацеталей

 

Простой эфир енола

Исходное соединение

т. кип.а

V

Выход, %

2-Этоксигексеи-1 а-Этоксистирол (J-Метоксистирол 1 -Этоксициклогексен

Диэтилацеталь м-бутилме-

тилкетоиа

Диэтилкеталь     ацетофе-

иона

Диметилацеталь    феиил-

ацетальдегида

Диэтилацеталь циклогек-

санона

135

89 (11) 99 (13)

160

1,4180 1,5292 1,5620 1,4580

90 95 90 95

Цифры в скобках указывают давление (им рт. ст.), которому соответствует данная температура кннения.

Другие примеры: Назаров И. Н., Маркин С. М., Крупцов В. К. ЖОХ, 1959, 29, 3692.

Дегидратация гидроксисоединений имеет промышленное значение для получения олефи-нов и винилпроизводных, которые являются важными промежуточными продуктами и мономерами для производства синтетических материалов и искусственных волокон (табл. Г.3.37). Однако основное количество промышленно важных олефинов получают при дегидрировании и пиролизе углеводородов нефти (см. разд. Г,6.6).

Примером аналитического применения кислотной дегидратации может служить количественное определение третичных спиртов в смеси с первичными и вторичными. При этом смесь кипятят с ксилолом в присутствии небольшого количества хлорида цинка или иода. Прибор снабжен обратным холодильником и водоотделителем. В этих условиях дегидратируется только третичный спирт. Его содержание в смеси рассчитывают по количеству выделившейся воды.

Таблица Г.3.37. Технически важные ненасыщенные соединения, получаемые путем дегидратации, и их применение

 

Исходное соединение

Конечный продукт

Применение

Ацетальдоль

Кротоновый альдегид

-> Кротоновая кислота -> Сополи-

(см. разд. Г,7.2.1.3)

 

мер

-» Сорбиновая кислота (консерванты)

-> З-Метоксибутанол (гидравлическая жидкость) -> З-Метоксибутила-цетат (растворитель для лаков)

Ацетонциангидрин

Метиловый эфир ме-

-> Полиметилметакрилат (плекси-

 

такриловой кислоты

глас)

Ускусный ангидрид

Кетен

-> Ацетилирующий агент


3. Элиминирование с образованием кратных углерод-углеродных связей       339

3.1.5.  ОТЩЕПЛЕНИЕ ГАЛОГЕНОВОДОРОДОВ ОТ АЛКИЛГАЛОГЕНИДОВ (ГИДРОГАЛОЭЛИМИНИРОВАНИЕ; ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ)

Хотя для получения олефинов из спиртов простейшим способом является прямая дегидратация, часто выбирают обходной путь — дегидрогалогенирование соответствующих алкилгалогенидов или детозилирование эфиров и-толуол-сульфоновой кислоты. Прежде всего этот путь наиболее приемлем, когда дегидратация, протекающая по El-механизму, может привести к смеси олефинов или продуктам перегруппировки. При использовании высоких концентраций сильных оснований названная реакция почти всегда протекает по бимолекулярному механизму.

В качестве оснований прежде всего применяют гидроксиды щелочных металлов в спиртах или в полярных апротонных растворителях, алкоголяты в соответствующих спиртах или диметилсульфоксиде, амиды щелочных металлов в инертном растворителе и третичные органические основания, такие, как пиридин, хинолин, диметиланилин, этиддициклогексиламин, а также амидины ДБН иДБУ[Г.3.14].


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы