Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


При многоступенчатых синтезах по экономическим и экологическим причинам надо выбирать самый короткий. При этом различают линейные и конвергентные синтезы. По первому типу целевой продукт синтезируют шаг за шагом из исходного продукта. При пятистадийном линейном синтезе, каждая стадия из которых протекает с высокими выходами в 90%, общий выход на конечной стадии составит 59%. Поэтому при синтезе прежде всего натуральных веществ придерживаются в основном конвергентной стратегии, при которой сперва получают два или три частичных продукта, соединение которых затем путем соответствующей реакции сочетания в финале дает целевой продукт. Весьма элегантны и экономичны каскады нескольких следующих друг за другом реакций (так называемые тандем- или домино-реакции), благодаря чему возможно быстрое построение сложных молекул.

8.2.  ЗАЩИТНЫЕ ГРУППЫ

В случае многих синтезов необходима дезактивация присутствующих в молекуле функциональных групп, чтобы препятствовать их участию в реакции. Для

Таблица В. 105. Защитные группы

 

Защищаемая группа

Защитная группа, защищенная группа

Введение путем превращения

Путь расщепления

Окси НО-

/и/>е/и-Алкил- (эфир), R3CO-

Бензил- (бензиновый

эфир),

PhCH20-

Триалкилсилил-(силиловый эфир), R3SiO-

Адеталь, ROCHRO-

Изобутен, трифенилметил-

хлорид, ср. разд. Г,4.1.3 и

Г.2.6.2

Бензилгалогенид, ср. разд.

В.2.6.2

Триметилсилилхлорид    и т.п., ср. разд. Г,2.7

Карбонильные соединения (ср. разд. Г,7.1.2), виниловые  эфиры (ср.  [Г,9.21]) или алкоксиалкилхлориды

Кислотный гидролиз

Гидрогенолиз, кислотами Льюиса

Кислотный гидролиз

Кислотный гидролиз, кислотами Льюиса

Амино H2N-

mpem-Бутилоксикар-бонил- (ВОС) /-BuOCONH-

Бензилоксикарбонил, PhCH2OCONH-

Фталимид, ср. [2.78],

Бензил-, (PhCH2)2N-Триалкилсилил-, (R3Si)2N-

Ди-/ирет-бутилдикарбонат и др., ср. разд. Г,7.1.4.2

Бензиловый   эфир  хлор-угольной кислоты, ср. разд. Г/7.1.4.2

Фталимид, ср. разд. Г,2.6.4

Бензилбромид, ср. разд. Г,2.6.4

Триметилсилилхлорид, ср. разд. Г,2.7

Трифторуксусная кислота, л-толуол-сульфокислота

Гидрогенолиз с Н2 Pd/C

Гидразинолиз, ср. [Г.2.80]

Гидрогенолиз Гидролиз


Таблица В. 105. Продолжение

 

Защищаемая группа

Защитная группа, защищенная группа

Введение путем превращения

Путь расщепления

Карбонил, -СО-

0,0-, S,S- и 0,5-ацетали, ср. [Г.7.28],[Г.7.32]

Эгандиол, этандитиол, 2-меркаптоэтанол, ср. разд. Г,7.1.2и Г,7.1.3

Кислотный гидролиз

Карбокси-, -СООН

Алкил- (алкиловый

эфир),

-COOR

Бензил- (бензиловый

эфир),

-COOCH2Ph

1,3-Оксазолин,ср. [Г.7.48]

Переэтерефикация,

ср. разд. Г,7.1.4.1 и Г,2.6.3

Бензилбромид, ср. разд. Г.2.6.4

2-Аминоалканолы или ази-ридины, ср. разд. Г,7.1.4.2

Основный гидролиз Гидрогенолиз Кислотный гидролиз

этого применяют так называемые защитные группы, которые затем удаляют. Употребляемые защитные группы, которые в этой книге упоминаются, приведены в табл. В. 105.

Важные критерии для выбора защитной группы:

Введение и распад должны осуществляться по возможности в мягких условиях и с выходами близкими к количественным без изменения остатка молекулы.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы