Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


заместителя наивысшего по старшинству к заместителю наименьшему по старшинству происходит по часовой стрелке, или S (от лат. sinister — левый), когда этот переход совершается против часовой стрелки. Так, (+)-глицериновый альдегид — это (/^-глицериновый альдегид, а (—)-глицериновый альдегид — это (5)-глицериновый альдегид.

7.3.2. ДИАСТЕРЕОМЕРИЯ

Соединения с двумя (в общем случае и) асимметрическими С-атомами выступают в четырех (2") оптически активных формах, как, например, простейшие сахара со структурой НОСН2-СНОН-СНОН-СНО (тетрозы) [В.93]. Из них (+)- и (—)-эритрозы и (+)- и (—)-треозы являются зеркальными изображениями, т. е. парами энантиомеров. Напротив, ни одна из эритроз не является зеркальным изображением треоз. Стереоизомеры, которые не являются зеркальными изображениями, называют диасшереомерсши1. В противоположность энантиомерам, они различаются по своим физическим и химическим свойствам.

он        он               °н

ho-^V^cho      но^г^сно      но^^"сно     но^^Чноон          он        он        он

[В.93]сн2он    сн2он  сн2он  сн2он

н 1 он  hoJLh  ноЛ>   иГои

НО^т^Н         Н^Т^ОН         HCTV^H        Н^г^ОН

сно      сно      сно      сно

(Я,Я)-(-)-эритроза      (S,S)-(+)-3pHTpo3a    (2S,3R)-(-)-Tpeo3a      (2R,3S)-(+)- Tpeo3a

В [В.93] представлены четыре тетрозы также в виде ньюменовских проекций их трансоидных конформаций. Их конфигурация обозначена по КИП-системе, числа дают номера соответствующих С-атомов (начиная с СНО-группы).

По DL-системе, если положить в основу фишеровские проекции, получаются обозначения, приведенные в [В.94]. Для соотнесения D- или L-конфигу-рации исходят из положения ОН-группы при асимметрическом С-атоме, наиболее удаленном от СНО-группы.

сно      сно      сно      сно      сно

Н-4-ОН      =     Н      ОН      НО      Н         НО      Н         Н         ОН

Н-4—ОН      ~~    Н  ОН      НО      Н         Н         ОН      НО      Н         [В 941

СН2ОН          СН2ОН          СН2ОН          СН2ОН          СН2ОН

D-(—)-эритроза         1_-(+)-эритроза          D-(—)-треоза 1_-(+)-треоза

Руководствуясь конфигурациями тетроз, обозначения эритро/mpeo используют также для наименования других диастереомеров с двумя соседними асимметрическими С-атомами, см., например, схему [Г.7.124]. В трансоидных конформациях при изображении в перспективных проекциях или проекциях Ньюмена (см. с. 217) эритро-


формы заместители соответствующего старшинства расположены в ««mu-положении, в mpeo-форме — в син-положении. В полностью заслоненных проекциях Фишера наоборот, эти заместители в эри/про-форме стоят в син-, а в mpeo-форме — в анти-положениях, ср. [В.93] и [В.94].

Соединения с двумя асимметрическими С-атомами представлены только тремя стереоизомерными формами, как например, винные кислоты

ОН      ОН      ОН

НООС. J\   ,     НООС. J\       НООС. J\

>f    соон      ^f    соон        ^^ соонон          он        он

соон    соон           соон

н—он  но—н  н—он     ^в,951

но—н  н—он  н—он

соон    соон           соон


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы