Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Чтобы пространственную конфигурацию хирального соединения с асимметрическим центральным атомом представить на плоскости бумаги, две из четырех связей «размещают» на плоскости бумаги, как в [В.91], и соединяют с центральным атомом заместители, лежащие спереди и сзади плоскости, соответственно черной и штриховой клинообразными линиями. Более длинные цепочки углеродных атомов рисуют в виде зигзагообразной линии без обозначений атомов С и Н, как в [В.93].


Согласно более старому (по Фишеру) написанию формул проецируют тетраэдр на плоскость рисунка, при этом два из заместителей изображают горизонтально, а два остальных заместителя — выше и ниже. Наиболее длинная углеродная цепь при этом изображается вертикально с наиболее окисленной группой наверху (см. [В.92]). ОН-группа в (+)-энантиомере находится справа (лат. dexter) от асимметрического С-атома, а в (—)-энантиомере — слева (laeus), и такие конфигурации обозначают как D или L соответственно.

сно      |           сно      у          он

нЦ—он           но«-~— н        =  нон2с-4—сно   =  онс-4—сн2он

сн2он       ;      сн2он  он        н

СНО   :           СНО   Н         ОН      [В.92]

н—|— он        :        но—I— н        =   нон2с—[— сно   =  онс—I— сн2он

СН2ОН          СН2ОН          ОН      Н

0-(+)-глицериновый |_-(-)-глицериновый

альдегид         альдегид

Следует учесть, что проекционную форму Фишера на плоскости бумаги можно повернуть только на 180° без изменения конфигурации. При повороте на 90° в плоскости бумаги или на 180° вдоль длины оси молекулы два заместителя, лежащие напротив друг друга, следует поменять местами, как это видно из стереоформул L-(—)-глицеринового альдегида, ср. [В.92].

Способность соответствующего энантиомера вращать поляризованный луч в поляриметре вправо (+) или влево (—) не простым образом зависит от его D- или L-конфигурации, бывает, что и D-соединения могут вращать влево, а L-соединения — вправо, как например в тетрозах [В.93].

Поскольку DL-система обозначений в случае сложных соединений ведет к проблемам, Кан, Ингольд и Прелог ввели однозначную систему для описания конфигурации (КИП-система). Она устанавливает порядок расположения четырех заместителей у асимметрического центра соответственно их старшинству. Старшинство падает в следующем порядке:

с понижением порядкового номера связанного атома;

при одном и том же атоме в первой сфере связей > во второй сфере связей > в третьей сфере связей;

тройная связь > двойная связь > одинарная связь между атомами.

Этим путем получен следующий ряд старшинства:

I > Вг > CI > S03H > SR > F > OR > ОН > NR2 > NHR > NH2 > COOR > COOH > CHO > CH2OH > CR3 > CHR2 > CH2R > CH3 > H

Если теперь посмотреть на тетраэдр со стороны, противоположной к «самому младшему» заместителю, т. е. к Н (в случае глицеринового альдегида [В.91] и [В.92; 3-я и 4-я формулы] Н расположен сзади), то соответствующий энантиомер обозначается как R (от лат. rectus — правый), когда переход от


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы