Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Н3С    СООН            Н3С    СНз

С=С    С = С  [В.87]

н     чсн3         н     чсоон

(В)       (Z)

(£)- и (2)-алкены — различные химические соединения, различающиеся физическими и химическими свойствами.

Температура плавления малеиновой и фумаровой кислот [В.86] составляет 130 и 286 °С, а их константа кислотности рКа равна 1,8 и 3,0 соответственно.

(£)- и (2)-алкены являются диастереомерами. Обозначения (£) и (2) используются и для других связей, например C=N, N=N.

Ph        ОН      Ph

>=N'    >=N     B88]

H         H         OH

(Z)- или син-оксим бензальдегида  (£)- или анги-оксим бензальдегида

Более старые син, онши-обозначения применимы и сейчас.

Дизамещенные циклические соединения также обозначаются цис,транс-символикой. В г<мс-изомере заместители расположены с одной стороны от плоскости кольца, в транс-изомере — по разные стороны.

Эти соединения также являются диастереомерами (см. разд. В,7.3.2). В них замещенные С-атомы цикла — хиральные центры с четырьмя различными заместителями, так что каждый из г<нс,т/>онс-изомеров может существовать в двух оптически активных энантиомерных формах, которые обычно оставляют рацемат (см. В,7.3.3.1). Если оба заместителя у атомов углерода кольца, как в [В.90], одинаковые, то цмс-изомер не хирален и существует только в одной, оптически неактивной, л«езо-форме.

Обозначения цис/транс применяются и в высших циклах, а также для характеристики сочленения в конденсированных циклах, например


7. Стереоизомерия


221


7.3.   ХИРАЛЬНОСТЬ И СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ

7.3.1. ЭНАНТИОМЕРИЯ

Соединение с одним атомом углерода, который тетраэдрически окружен четырьмя различными заместителями, например, глицериновый альдегид [В.91], может существовать в виде двух стереоизомеров, которые представляют собой зеркальные отображения, не совместимые друг с другом. Такие объекты, которые не совместимы со своим зеркальным изображением (как левая рука и правая рука), называют хи-ральными (от греческого слова, означающего «рука»), а оба оптических стереоизомера— эшнтиомерами (ранее их также называли оптическими изомерами или антиподами)


н он V

нон 2с     с но

но н онс     сн2он

[В.91]

(+)-глицериновый        зеркальная        (-)-глицериновыйальдегид        плоскость       альдегид

Центральный атом С при этом называется асимметрическим, а расположение заместителей вокруг него — конфигурацией1. Асимметрический С-атом — стереогенный, или хиральный, центр2.

Оба энантиомера имеют одинаковое строение и различаются между собой только конфигурацией (топографией). В ахиральном окружении они обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами, например, одинаковой энергией, температурой плавления, температурой кипения, растворимостью, спектрами и одинаковой реакционной способностью. В хиральном окружении, напротив, они ведут себя по-разному, например по отношению к поляризованному свету или хиральным реагентам.

Раствор одного энантиомера вращает плоскость линейно поляризованного света направо, раствор другого энантиомера — налево, что обозначается как (+) и (—). Это свойство называется оптической активностью. На основании различной оптической активности оба энантиомера могут быть количественно определены, см. разд. А,3.4 «Поляриметрия». В смеси из одинаковых количеств обоих энантиомеров (+)- и (—)-формы компенсируют вращение и такая рацемическая смесь (рацемат) оптически неактивна.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы