Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

https://linkyou.ru/saity-znakomstv/mylove linkyou.ru.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Многие вопросы строения дезоксисахаров можно решить, исходя из данных окисления йодной кислотой. Как уже указывалось выше, обра­зование при этом малондиальдегида и ацетальдегида может слу­жить качественным указанием на присутствие дезоксисахара. С по­мощью окисления йодной кислотой можно определить величину окисно-го кольца. Таким образом, для решения вопроса о строении дезоксиса­харов метод используется так же, как для решения вопроса о строении обычных моносахаридов. В качестве важного примера использования этого метода можно привести определение размеров окисного кольца в производных 2-дезоксирибозы, которое в настоящее время широко при­меняется в химии нуклеотдиов. Ясно, что гликозид с пиранозным коль­цом— метил-2-дезокси.рибопиранозид ((XXV)—поглотит один моль йодной кислоты, не образуя при этом ни муравьиной кислоты, ни фор-

121


мальдегида,   а   фуранозное   производное — метил-2-дезоксирибофурано-зид (XXVI) — вовсе не будет окисляться йодной кислотой.


-О.

осн»


он

шсь

„„V^~     *

•— >

сно онс

он     ,xxv

 

 

носн2   п

Н.104

не окя

XXVI


О


В основных чертах химическое поведение дезоксисахаров не отли­чается от поведения обычных углеводов. Так, они образуют, хотя иногда и с большим трудом, обычные производные по карбонильной группе (гидразоны, оксимы, ацетали) и гидроксильным группам (простые и сложные эфиры, изопропилиденовые, бензилиденовые производные и т. д.). Однако в поведении дезоксисахаров, и особенно наиболее важ­ных 2-дезоксисахаров, можно отметить и существенные особенности. Наиболее важны и интересны характерные отличия в поведении глико-зидных производных 2-дезоксисахаров. При обработке дезоксисахара спиртом в присутствии галоидоводородной кислоты образуется, «-як обычно, разновесная смесь аномерных гликозидов. Например,


СН2он


CHjOH/HCl

----------------------------------------------------- *-


сн2он

К ОН        У—ОСНз

ноу-Y


Однако, в отличие от обычных моносахаридов, гликозидация здесь происходит крайне легко. Так, образование метилгликозида 2-дезокси-глюкозы заканчивается в течение 15 мин. и требует присутствия лишь 0,25% хлористого водорода. Вместе с тем и омыление гликозидов 2-де­зоксисахаров происходит гораздо быстрее гидролиза обычных глико­зидов.

Весьма серьезное обстоятельство, сильно осложняющее синтез про­изводных 2-дезоксисахаров, связано с особенностями их ацилгалогени-дов, которые являются, как это указывалось ранее (стр. 70), главными исходными веществами для синтеза различных О- и N-гликозидов. Указанные ацил-2-дезоксигликозилгалогениды могут быть получены присоединением соответствующего галоидоводорода к ацетилированному гликалю.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы