Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


но-


сно -он

-он -он

СН2ОН


но-


соон -он

он он сн,он


сно

соон

 

но-

 

но-

 

но-

 

но-

 

 

-он

 

-он

 

-он

 

-он

снгон

СН2ОН


Несмотря на лишние стадии, этот путь удобнее, так как эпимери­зации кислот идет более гладко, а разделение полученной смеси эпиме-ров достигается легче.

Распад моносахаридов происходит в более жестких усло­виях — под действием концентрированных щелочей, обычно при на­гревании. Этот распад идет по типу реакции обратной альдольной кон­денсации.



СН„ОН I   ' СО

I

снон I снон

I

СНОН


Реакция это обратима, так как можно осуществить синтез гексозы из смеси глицеринового альдегида и диоксиацетона, которые в при­сутствии щелочи также находятся в равновесии друг с другом. Моле­кула моносахарида под действием концентрированной щелочи может распадаться аналогичным образом и по другой схеме, образуя, напри­мер, формальдегид 4-пентозу, или гликолевый альдегид4-тетрозу и т. д. Словом, молекула моносахарида может в этих условиях испытывать разрыв любой из своих углерод-углеродных связей. Точно так же мо­носахариды могут быть получены при любом сочетании исходных окси-карбонильных соединений. Крайним случаем такого синтеза является известная реакция Бутлерова — синтез смеси гексоз из простейшего карбонильного соединения — формальдегида — в присутствии гидро­окиси кальция.

В обычных условиях реакция проходит по различным возможным направлениям и дает сложную и весьма трудно разделимую смесь про­дуктов распада, поэтому она не имеет препаративной ценности. Однако она весьма интересна тем, что представляет собой чисто химическую модель процесса, происходящего при. гликолизе моносахаридов в жи­вотном организме.


8 Химия природных соединений


113


Дисмутация моносахаридов происходит при длительном воздействии концентрированных щелочей. В результате реакции обра­зуются так называемые сахариновые кислоты. Так, например, из глю­козы или фруктозы а этих условиях образуется смесь сахариновой и изо-сахариновой кислот


НО-


СНО ОН

-ОН -ОН


или


НО-


 

 

СН,ОН

1    ■*

 

/СЩ

со

, носн2сн-

-сн—с—он он     хсоон

 

/             он

--он

X

/СН.ОН

--он

GH2OH

носн,сн-1

он

-сн2с—он 4 соон


и галактозы — метасахариновая кислота:


HOCH,


ОН


ОН ОН


он


-СНО


носн2сн —сн—сн2 он    он


-сн—соон

I он


Строение сахариновых кислот было доказано обычными методами, когда помимо функционального анализа решающее значение для опре­деления углеродного скелета молекулы имеет полное восстановление этих полиоксикислот йодистым водородом (в результате этой реакции образовываются соответствующие жирные кислоты), а также сочета­ние восстановления с окислением.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы