Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Строение других кетопентоз и кетогексоз было установлено анало­гичным образом.

СТЕРЕОХИМИЯ МОНОСАХАРИДОВ

Поскольку 'всем альдогексозам соответствует только одна структур­ная формула, то различие отдельных соединений этого типа следует искать в их стереохимии. Сказанное справедливо также и для групп кетогексоз, кетопентоз, альдопентоз и т. д. Так как число диастереоме-Ров для соединения с п асимметрическими атомами равно 2П, то коли­чество диастереомеров для альдотетроз составляет 22 = 4, для альдопен­тоз 23=8, для альдогексоз 24= 16 и соответственно для кетотетроз, кето­пентоз и кетогексоз 2, 4 и 8. Действительно, все указанные диастереоме-Ры были найдены в природе или получены синтетически.


Выяснение конфигурации моносахаридов и установление взаимо­связи между ними выполнено Э. Фишером и представляет собою первый пример использования стереохимической теории в структурной органи­ческой химии. Фишер построил свои доказательства на установлении конфигурации глюкозы, сведя к ней все известные тогда альдогексозы и альдопентозы. Таким образом, этими исследованиями была установ­лена так называемая относительная конфигурация моносахаридов, при­чем для обычной d-глюкозы Фишер условно принял стереохимическую формулу (XVI). Однако^ из данных Фишера вовсе не следовало, что природной D-глюкозе соответствует именно конфигурация (XVI), а не антиподная ей конфигурация (XVII). В данном случае речь идет уже об абсолютной конфигурации глюкозы и логически связанных с нею работами Фишера конфигурациях всех остальных моносахаридов. В то время не существовало средств для экспериментального решения этого вопроса. В связи с этим в 1906 г. Розановым было предложено обозна­чение абсолютной конфигурации Сахаров, которое исходило из услов­ного постулирования абсолютной конфигурации двух антиподов глице­ринового альдегида, который формально может считаться первым чле­ном ряда моносахаридов — триозой.


-он

НО-


сно -он

-он -он сн2он

XVI


сно

но-

но-но-

СН2ОН XVII


сно -[-он

CR.OH XVIII


сно

НО-4-

снгон

XIX


Розановым было предложено считать антипод (XVIII) D-глицерино-вым альдегидом, а антипод (XIX) — L-глицериновым альдегидом. Если далее проводить наращивание цепи углевода с переходом от глицери-


сно

j-OH CHjOH


сно *снон

-j-OH

сн,он


сно

*снон I *снон

-*-   —(--он

СН2ОН


СНО

I

*СНОН

I

*СНОН

I

*СНОН

j— он сн.он


О.^ряд.


 


сно но-|-снгон


СНО

I

*СНОН НО-|-

CHjOH


сно *снон *снон

HO-j-

СН2ОН


СНО СНОН

i

*СНОН

I

*СНОН

но-[-сн,он


Lr-ряд


нового альдегида (триозы) к тетрозе, пентозе, гексозе и г. д. по схеме* то, независимо от конфигурации у вновь образующихся асимметриче­ских агомоз (помеченных звездочками *) и, что особенно важно, не­зависимо от знака вращения образующегося нового моносахарида, все моносахариды, ведущие свое происхождение от D-глицеринового аль­дегида, будут отйоситься к D-ряду; напротив, все моносахариды, полу­ченные наращиванием цепи L-глицеринового альдегида, составят L-ряд моносахаридов.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы