Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

заказать кулон из из серебра подробнее на сайте www.Kubachiserebro.Ru

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Важной реакцией является взаимодействие моносахаридов с концент­рированными минеральными кислотами (соляной, бромистоводородной, серной), приводящее к производным фурана. Эта реакция протекает раз­лично в зависимости от того, к какому классу относятся моносахариды:

109


пентозы дают при этом фурфурол, 6-дезоксисахара (,метилпентозы)—5-метилфурфурол, гексозы — 2-оксиметилфурфурол или 5-галоидметилфур'-фурол, которые далее распадаются с образованием левулиновой кислоты.


СНО

I

СНОН

СНОН

I СНОН

I

СН2ОН


\0/


-СНО


СНО

I

СНОН

I

СНОН -

1

СНОН

I

СНОН

I

СН2ОН

СНО

I

СНОН

I

СНОН

I

СНОН

I

СНОН

I

СНз

—СНО

ХСН2-\0/-сно

/\0/

СН;

! СН3СОСН2СН2СООН

+

НСООН

Это и используется для установления качественного различия между указанными типами моносахаридов. В настоящее время на нем основано также получение производных фурана в химической промышленности; для этой цели пентозансодержащее сырье (солома, шелуха подсолнуха, початки кукурузы и другие отходы) подвергают обработке кислотами, а образующаяся в результате гидролиза смесь пентоз далее в условиях реакции дегидратируется с образованием фурфурола.

Механизм этого интересного и сложного превращения до настоя­щего времени еще не вполне ясен. Ближе всего к истине, по-видимому, схема, предложенная Хеуорзсом и Джонсом.


ОН ОН


НО


\.


I/


СНО

СНОН     „НОСН/^О/^СНЮН


/


у


I

СНОН

I

СНОН

I

СНОН


но.


ОН

СНОН

II

С—ОН СНОН


\


/\о/'


/гНОСН2


I                   I

СН2ОН       СНОН

I

СНОН

I

СН2ОН


 

/

ОН

носн2/\0/\сно

NCHOH                          i

СНО

носн.


Эта схема предусматривает ступенчатую дегидратацию гексозы (аль-дозы или кетозы в циклической форме); первая фаза реакции непосред-

110


ственно или через диенол приводит к циклическому енолу, содержащему будущую альдегидную группу оксиметилфурфурола.

Механизм  дальнейшего   распада   оксиметилфурфурола   с   образова­нием левулиновой  кислоты может быть представлен  схемой


/\п/\

НОСНа/  хО


СНО


н,о


 

 

СНО

1 с—он

СНО

1

СО         н20

НСООН

+ СНО

— соон

11 сн

1

^   СН2             *

! СН2

1

1

СН2

1

1

сн

1!

с—он

СН2

1

СН2

1

сн2

1

1 СО

1

1 СО

1

1 со

1

СНаОН

СНаОН

СНаОН

1

СН3


Эта схема может считаться частично доказанной, в частности, дока­зано с использованием меченого углерода происхождение муравьиной кислоты.

Однако последняя стадия процесса — превращение оксикетоальде-гида в левулиновую кислоту — является чисто гипотетической и не име­ет аналогий.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МОНОСАХАРИДОВ СО ЩЕЛОЧАМИ

При действии едких щелочей и веществ основного характера углево­ды способны к различным, часто очень сложным и запутанным превра­щениям, ход которых во многом еще не ясен. Тем не менее некоторые из этих реакций в настоящее время для моносахаридов достаточно хоро­шо разработаны и используются в синтетической химии.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы