Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

аромамаркетинг в москве Арома-Эйр

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая


-он -он

-НО-

но-

соон

XXV1I1


О H,/Pd

но-


СН2ОН                СООН

он     ho-L =    -    м он он     но

СНгОН

СООН

XXIX


 


но-


 

 

 

сно

 

сно

1

 

он --он

с=о

1. HCNI

 

-он

2. Н'

 

 

НО-1

 

 

СНгОН

 

СН,ОН

 

XXX

 

}

OCXI

 


но-


со-

-он

С=0

сн,он


о


со— I

с—он II с-он

но—

сн2он

XVIII


о-


Окислением диизопропилиденгалактозы (XXVII) щелочным пер-манганатом с последующим снятием изопропилиденовых rovnn получа­ют галактуроновую кислоту (XXVIII); восстановлением последней по­лучают L-галактоновую кислоту (XXIX), чем завершается важный пере­ход от исходной D-галактозы к производному L-ряда, к которому относится аскорбиновая кислота. L-галактоновую кислоту (XXIX) подвергают распаду по Веерману, а полученную при этом L-ликсозу (XXX) окисляют в L-ксилозон (XXXI). Последний циангидриновым синтезом превращают в лактон 3-кетогулоновой кислоты, т. е. в вита­мин С.


Годом позже, в 1934 г., Рейхштейн разработал новый, значительно ■более удобный синтез витамина С, который и до сих пор служит осно­вой его промышленного получения. Путь Рейхштейна изображается •схемой:


НО


сно он

он он

СН2ОН


-он

но —

■он

-он

сн2он

XXXII


но-


ской -он

-он с=о сн2он


хххш


CHjOH

с=о

но-

•он

но — снгон


 


\7

.о -о-

CH.OH


О

(ch3j2c;


<СНЛ<0_|

I


•о


\

С(СН3)г


сн2о

XXXIV


XXXV

о

[


соон

соон

I

с=о

но-

•о.

он

V

.С(СН3)2  НО-----

СН20                             СН,ОН

XVIlla


СО—ч

но-с

II

но-с но

снгон

XVIII


Каталитическим восстановлением глюкозу переводят в сорбит {XXXII), который подвергают биохимическому окислению с использо­ванием, например, культуры Acetobacter xylinum, в результате чего образуется L-сорбоза (ХХХШ). Диизопропилиденовое производное L-сорбозы (XXXIV) при окислении перманганатом дает диизопропили­деновое производное 2-кето-ь-гулоновой кислоты (XXXV), обработка которого кислотой дает свободную 2-кето-гулонозую кислоту (XVIIIa), т. е. одну из таутомерных форм витамина С.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МОНОСАХАРИДОВ  С  КИСЛОТАМИ

При воздействии минеральных кислот на моносахариды в зависимо­сти от концентрации кислоты и условий реакции протекают более или менее сложные превращения. Эти реакции не используются в синтети­ческой химии Сахаров, однако они представляют интерес для качествен­ного отличия моносахаридов разных классов, а также применяются в широком масштабе для синтеза производных фурана.

При действии разбавленных минеральных кислот на моносахариды Может происходить эпимеризация у некоторых асимметрических центров, однако особенности этой реакции недостаточно хорошо изучены, и по­скольку она не проходит однозначно, то ее использование в препаратив­ных целях не представляет интереса. Часто в этих условиях происходит, кроме того, дегидратация, в результате чего образуются ангидро-сахара.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы