Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

для вас на сайте mirprivoda.ru купите 6203 подшипник

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


(XVIII а). Вита мин С обладает свойствами слабой кислоты (разлагает карбонаты) и дает окраску с хлорным железом, его окисленная фор­ма не имеет свойств кислоты, но титруется как лактон. Из этого следует, что кислотная функция обусловливается енольной группиров­кой, кроме которой в молекуле витамина присутствует еще лактонное кольцо.


СО—-ч -С   П

СО

I но-с

II но-с

но-

СН2ОН


XVIII


но-но-


со-

I

с=о

СН2ОН


о


H2/Pd

------ >~


но-но-


СООН

-он -он

снгон

XVIlla


СН30СО —CONH2

XXII


сн

-    II сн3о-с

О     CH3j/Ag20

снао


сн2осн3

XX


CH2N2

СО-

си—\

I

но-

,о-с      '

СН2ОН XIX


сн,о-


сн3осо-соон

XXI

сн3ос=о -(-он сн3о —

сн2осн3

XXI11

У   \

COOH                       CONH,

-оси,

сн,о-

-он

соон

XXIV

СН2ОСН3 XXV


При обработке (XVIII) диазометаном получается диметильное про­изводное (XIX), дальнейшее метилирование которого по Пурди дает тетраметильное производное (XX). Этим выяснена функция всех шести атомов кислорода в молекуле витамина — два атома входят в лактон­ное кольцо, два — в енольные гидроксильные группы и два — в спирто­вые гидроксилы.

Взаимное расположение всех функциональных групп было установ­лено в результате озонолиза тетраметильного производного (XX). При этом были получены монометилоксалат (XXI), идентифицированный в виде метилового эфира оксаминовой кислоты (XXII). Это устанавли­вает положение двойной связи енольной системы в положении С (2)— С(з). Соединение (XXIII) при метилировании и последующем окислении азот­ной кислотой дает L-ДИ.метоксиянтарную кислоту (XXIV), что определяет строение части молекулы у С(4> С(5) и С(6) и конфигурацию у С(4> и С(5) . Наконец, амид (XXV), полученный из (XXIII), подвергается распаду по Веерману. Это доказывает, что в (XXIII) свободная окси-группа находится в а-положении к карбоксилу, т. е. у С(4> в молекуле витамина. Таким образом, в молекуле витамина С налицо фуранозное окисное кольцо, т. е. ему соответствует строение XVIII, и он представ-

107


ляет собой енольную форму лактона 2-кетогулоновой или 3-кетоидоно-вой кислот.

Аскорбиновая кислота является коферментной частью окислительно-восстановительных ферментных систем. Функция аскорбиновой кислоты: как переносчика кислорода основывается на чрезвычайно легком обра­тимом переходе ее в свою окисленную форму — дегидроаскорбиновую* кислоту   (XXVI).



XVIH


-н.


со

I

с=о

1

=0   о

с=о

но-

СН2ОН XXVI


Вскоре после установления строения витамина С было предложено несколько методов его синтеза. Первый синтез, выполненный одновре­менно Рейхштейном и Хеуорзсом, может быть представлен схемой


(СН3)гС


СВ.ОН XXVII


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы