Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Окисление и восстановление моносахаридов широко используется в синтетической химии углеводов для самых различных синтетических переходов. В качестве примера комбинированного использования этих двух реакций можно привести очень важный переход от доступных м ) носахаридов D-ряда к малодоступным сахарам L-ряда. Таким спосо­бом, например, из D-глюкозы получают L-гулозу (IX).


о   hno3   но-

СН,ОН


О

II

с-

-он -он

соон


СН2ОН

он

О     Hj.NaOH     НОЧ-               Н

—он    ~~*

он

COONa


 


но-но-

но-

но-

О

L"


-ОН

-он -он

:^о


СН2ОН

он

—он "

-он сно


сно

—он

СН2ОН (X


Продукты окисления кетоз представляют меньший интерес и изуче­ны значительно хуже. Наиболее интересны кетуроновые кислоты, ко­торые в зависимости от положения кетогруппы различают как 2-кету-роновые (X), 3-кетуроновые (XI), 4-кетуроновые (XII) и 5-кетуроновые (XIII)   кислоты.


СОО:-> I

с=о

I СНОН

I

СНОН

I

СНОН


СООН

I

СНОН

I с=о

I

СНОН

I

СНОН

I

СН2ОН XI


соон

I

СНОН

I

СНОН

I с-

о I

снон I снгон

XII


соон

I

снон

I

снон

I

снон

I

?=0 CHjOH

XIII


105


Наибольший интерес представляют 2-кетуроновые кислоты, продук­ты обмена в животном организме. Синтетически они могут быть получе­ны либо окислением озонов (XIV) каким-либо мягким окислителем, либо окислением  альдоновых кислот  (XV)  хлорноватокислым натрием.


сно

I со

I снон

снон

I снон

I

СН2ОН XIV

соон

I

со

снон

снон

I снон

I

СН2ОН XIII

соон

I неон

NaC103

I снон

I снон

1 снон

I сн2он

XV

2-Кетуроновые   кислоты   обычно   дают   у"лактоны    (XVI),   которые легко образуют енолы  (XVII).


со-

СО-----

I со

I снон

I

СН-----

СООН

с-он

II

С-ОН

I

о

о

СО

I

СНОН

сн— снон

I

СНОН

снон

I

СН2ОН XVI

I

СНОН

сн2он

XVII

I

СН2ОН XIII

5-Кетуроновые, а также 4-кетуроновые кислоты, не имеют какого-либо серьезного значения. 3-Кетуроновые кислоты были подвергнуты серьезному изучению в связи с работами по установлению строения и синтезу  витамина  С.

Витамин С

Противоцинготный витамин С (аскорбиновая кислота) был первым из витаминов выделен в чистом состоянии (Сент-Гьорги, 1928 г.). Он содержится в свежих фруктах и овощах (лимоны, апельсины, капуста, помидоры и т. д.), а также был выделен из надпочечников. Витамин С относится к биологически важной группе редуктонов, регулирующих окислительно-восстановительные процессы в организме; в общем виде строение и окислительно-восстановительная функция редуктонов мо­жет быть выражена следующим уравнением:


R—СН—С—COR I        II

он   о


RC=CCOR' ОН ОН


HJ


R—С—С—COR' II      II О     О


Вскоре после выделения и индивидуализации витамина С для него •был установлен состав С6Н8Ов и доказано, что он имеет строение (XVIII).

Это доказательство основано на следующих фактах. При гидрирова­нии   витамин   поглощает   1   моль   водорода   и   дает   идоновую кислоту


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы