Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

http://mega-1.ru климатическая техника oasis кондиционеры.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


(СНОН)л /Uh       \   СООН

-    СН2ОН            \

/                VI                *

сно

(Снон    /         vi          „(енот

L         \    сно        Л

сн2он             ,           у    соон

VIII

h

;оон

VII

^(СНОН)л


10!


Очень важным процессом, происходящим в живом организме, являет­ся биохимическое окисление углеводов, при котором также в различ­ных условиях образуются различные кислоты.

Для получения каждого из упомянутых классов кислот (VI, VII или VIII) в настоящее время разработаны надежные препаративные методы.

Альдоновые кислоты (VI) получаются при мягком окисле­нии свободного моносахарида хлорноватистой или бромоватистой кис­лотой. Наиболее обычным вариантом является окисление сахара в вод­ном растворе бромной водой в присутствии карбоната кальция или бария.

В кислой среде полученные кислоты обычно лактонизуются, и в ре­зультате окисления выделяются лактоны.


СООН

I снон

I

снон I снон

I снон

I

СН2ОН


со— I

СНОН

I

снон

I

снон

I сн

сн,он


о


Поскольку в водном растворе подвергающийся окислению моноса­харид существует почти исключительно в виде циклической полуаце­тальной формы, то в настоящее время с полным основанием считают, что образование лактона альдоновой кислоты (альдолактона) проис­ходит непосредственно путем «дегидрирования» полуацетальной формы бромом.


Н-\-0 ! I н-*-с-

снон

I

снон

I

снон

I

сн—

сн,он


о


с--

I

снон

I

снон

I

снон

I

сн—

сн,он


о


-Сахарные кислоты (VIII) получаются при окислении моно­сахаридов .в более жестких условиях; наиболее общий метод основан на окислении азотной кислотой, например,


НО-


сно -он

■он -он сн,он


HNO,


RO-


соон он

он он

СООН


Названия сахарных кислот образуются от названия соответствую­щего моносахарида, например, глюкосахарная, манносахарная кислоты и т. д. Они содержат на один асимметрический атом углерода меньше — а- и (5-аномеры дают одну и ту же сахарную кислоту. Кроме того, вследствие симметризации молекулы при окислении углевода в сахар­ную кислоту в ряде случаев из двух углеводов (например, из D -глюкозы и L-гулозы, из D-галактозы и L-галактозы) образуется одна и та же кислота, что еще более уменьшает число изомеров. Сахарные кислоты легко образуют моно- и дилактоны:


О

О


СООН ОН

он •он

о

■*>


Г

о

НО-

о

и


У/

о

-ОН

*>


 


Сахаро - 3,6 - лактон


Манно - 1,4 - 3,Ь - дилактон


Сахарные кислоты имеют большое значение при установлении стерео-химических соотношений в ряду моносахаридов (см. стр. 17—19).

Уроновые кислоты (VII), несомненно, представляют наи­больший интерес, особенно с биологической точки зрения. Синтез уро-новых кислот связан с некоторыми трудностями, поскольку нужно окис­лить первичноспиртовую группу моносахарида, не затрагивая весьма склонной к окислению альдегидной группы, поэтому прямое окисление моносахаридов обычными окислителями, как правило, не дает желае­мого результата. Для получения уроновых кислот обычно подвергают окислению гликозид, применяя в качестве окислителя бромноватистую кислоту.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы