Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


7 Химия природных соединений


97


Также очень мало изучены входящие в состав нервной ткани, в част­ности, в состав серого вещества головного мозга, гликолипиды. Из них наиболее хорошо исследованы цереброзиды, для которых предполагают групповое строение (LI).

СНз—(СН2)12—СН=СН—СН—СН—СН20—галактоза

ОН    NHCOR
LI            RSsC22

Интересно отметить, что аналогичные вещества, где место галакто­зы занимает глюкоза, найдены в организме людей, больных адиссоновой болезнью.

Выше упомянуты наиболее хорошо очерченные и изученные группы природных гликозидов; однако число представителей и новых типов соединений этого класса непрерывно увеличивается. Особенно интерес­ны гликозиды последней группы ввиду их большого значения в жизнен­ных процессах. Эта группа подвергается в настоящее время интенсив­ному   изучению.

Некоторые из природных гликозидов были получены синтетически. Введение углеводного остатка в молекулу агликона производится обычными методами синтеза гликозидов с учетом того, что нужно по­лучить гликозид заданной конфигурации; чаше всего для этого исполь­зуют обычно метод Кенигса — Кнорра. Для полного синтеза природных гликозидов применяется обычно одна из двух схем.

1. Введение углеводного остатка в готовый агликон, в котором все излишние гидроксилы, кроме подлежащего гликозидации, защищены подходящим образом. После введения остатка сахара, также защищен­ного, защищающие группы снимаются. Как пример такой схемы можно привести   синтез   арбутина,   осуществленный    Робертсоном   и   Уотерсом.


OCOQH,


СН2ОН

оО6

он


2. Другая схема, применяемая обычно для синтеза гликозидов со сложным агликоном, состоит во введении остатка углевода в проме­жуточные продукты синтеза, которые далее в мягких условиях подверга­ются соответствующим реакциям конденсации. В результате этих реак­ций завершается построение агликоннои части молекулы, в которой в подходящем месте уже находятся остатки сахара. Таким путем Ро­бинсоном и Тоддом был, например, осуществлен синтез природных антоцианов.


Y^cho                сн2

OGl(OAc)4                       0-Gl(OAc)4


где  Gl-остаток  глюкозы,

Gl(OAc)4 -остаток   тетраацетилглюкозы

ЛИТЕРАТУРА

S.Bayne, J. F e w s t e r. The osones. Adv. carbohydrate chemistry,  1956, 11, 44.                    •;

J. Conch ie, G.Levy,  С Marsh.  Methyl  and  phenyl  glucosides of  common sugar. Adv. carbohydrate chemistry,  1957, 12,  158.

A. Fester, W. О v e r e n d. Carbohydrate phosphates. Quart. Rev.,  1957,  11, 61.

L. H а у n e s, F. Newth. Glycosyl halides and their derivatives. Adv. carbohydrate chemistry, 1955, 10, 207.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы