Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

снососн3

снососн,
I                 3

СНОСОСНз СНОСОСНз СН2ОСОСН3

II

соон

I

снон

I

снон

I

снон

I

снон

I

сн2он

VI

.он

CHCN

I снон

I снон

I снон

I снон

I сн2он

VIII       "^


£*

соон

I

снон

I

снон

I

снон

I

снон

I

снон

I

сн2он

IX


iCHO

I

2СНОН

I

зСНОН

I

4             СНОН

I

5             СНОН

I

вСН,ОН

HJ


^

\Ч.

Na/Hg

СООН

I сн,

I сн2

I сн2

I сн2

I 2 сн2

I  2

СН3 X


CH=NOH

I

снон I снон

снон

I

снон

сн,он

III

сн,он

I   i

снон

I

снон

I

снон

I

снон

I

сн2он

сн,

I г

CHJ

I сн,

сн, сн, сн,

VII


СН2ОСОСН3

снососн,
I                 3

снососн,

I                  3

СНОСОСНз СНОСОСНз

СН2ОСОСНз

V

СНО

I

СНОН

I

СНОН

I

снон I сн2он

XI


глюкогептиловую кислоту (IX). Восстановление последней иодистово-дородной кислотой дает энантовую кислоту (X). Эти превращения еще раз подтверждают наличие в глюкозе альдегидной группы и неразвет-вленной углерод-углеродной цепи.

Все эти данные позволили Фишеру принять для глюкозы строение (I), т. е. строение 1, 2, 3, 4, 5-пентаоксигексаналя. Действительно, аль­дегидная группа может располагаться лишь в конце цепи, а пять гидро-ксильных групп, учитывая неразветвленность цепи и правило Эльтекова, должны, очевидно, располагаться по одной у каждого из последующих углеродных атомов.

Такое расположение гидроксильных групп при соседних атомах углерода было позднее подтверждено результатами окисления глюкозы йодной кислотой (см. стр. 35).

Совершенно аналогичным образом может быть доказано строение других альдогексоз, которые имеют ту же структуру и отличаются лишь конфигурацией. Точно так же было доказано строение альдопентоз (XI), которые имеют меньше «а один углеродный атом и на одну гидроксиль-ную группу, чем гексозы.

42


На тех же принципах было построено и доказательство строения кетоз. Так, например, строение важнейшего представителя этого клас­са — фруктозы (плодового сахара) (XII) ясно из следующих превра­щений:


CH2OH

снон

I

снон

I снон

I снон

I снгон

IV

сн,

I

снсоон

I

сн2 I сн2

сн2

сн3

XV

Na/Hg

HJ

 

СН2ОН

 

СН2ОН

1 с=о

1

снон

1

не*

снон

снон

j

 

1

снон

1

снон

1

 

снон

1

СН2ОН XIII

 

СН2ОН XII

 

 

сн,он

1

 

но-

-с-соон

1 снон

снон

I

снон

I

сн2он

XIV

Наличие во фруктозе пяти гидроксильных групп и одной карбониль­ной демонстрировалось образованием пентацетата и соответствующих производных, характерных для карбонильных соединений. Восстанов­ление фруктозы амальгамой натрия приводило к образованию двух сте-реоизомерных спиртов — сорбита и маннита; из них первый был иден­тичен сорбиту (IV), полученному восстановлением глюкозы, чем уста­навливалось ближайшее родство обоих важнейших моносахаридов и доказывалось наличие в них прямой цепи углеродных атомов. Посколь­ку фруктоза не давала альдегидных реакций, было ясно, что она содер­жит кетонную группу. Место последней в цепи устанавливалось мето­дом Килиани: воздействие синильной кислоты давало циангидрин (XIII), при омылении которого получали кислоту (XIV); восстановление последней давало 2-метилкапроновую кислоту (XV), поэтому кетонная труппа могла занимать только положение 2, а строение фруктозы мо­жет быть представлено формулой (XII).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы