Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

3. Другие химические методы синтеза гликозидов по своему значению уступают методу Кенигса — Кнорра. Так, гликозиды могут -быть получены в условиях алкилирования углеводов (см. выше) при использовании одного моля алкилирующего средства, так как гли-козидный гидроксил алкилируется быстрее, чем спиртовые гидроксиль-ные группы сахара. Однако этот способ не находит практического при­менения.

Интересны такие недостаточно удобные с препаративной точки зре­ния методы получения гликозидов, как синтез их из тиоацеталей моно­сахаридов при обработке их спиртами в присутствии солей ртути. Эту реакцию можно направить по желанию как в сторону образования тшранозида, так и в сторону образования фуранозида, и в этом ее особый интерес. Нагревание со спиртом >в присутствии сулемы дает пиранозид; ■однако, если к реакционной смеси добавить окись ртути, то в этом слу­чае образуется фуранозид, например:

СН2ОН

В некоторых случаях гликозиды получают обменной реакцией про­стейших гликозидов с требуемым агликоном. Такая реакция носит название перегликозидации или трансгликозидации. Ее можно осуще­ствить, обрабатывая простейший гликозид соответствующим гидроксиль-ным производным в присутствии сухого хлористого водорода

СНаОН                                                  СНгОН

но<£>~осн*   -^ «йЦ^

он                                                       он

При проведении этой реакции с фуранозидами она сопровождается изомеризацией кольца и переходом фуранозида в более устойчивый пиранозид.

И°-™г                                                               СН2ОН

но-сн^ск                                           Jr—°

он                                             он

87


4. Ферментативный синтез. Специфические ферменты, со­держащиеся обычно в растениях, являются катализаторами обратимой реакции

углевод + ROH -£_ гликозид,

и могут .применяться как для гидролитического распада гликозидов,. так и для их синтеза. Для этого углевод вместе с соответствующим гидроксилсодержащим соединением подвергают воздействию фермента. Важным преимуществом ферментативного синтеза является его строга» стереоспецифичность. Так, например, эмульсин — фермент горького мин­даля— дает всегда (З-гликозиды, дрожжевая гликозидаза— только а-гликозиды. Ферментативный метод позволяет весьма просто решить очень сложный в препаративном отношении вопрос о стереохимической-направленности реакции образования гликозидов. Недостатком фермен­тативного метода является высокая термолабильность ферментов, чем вызывается необходимость проведения работы в строго определенных, условиях.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы