Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

лазерная резка стоимость

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Часть   I. МОНОСАХАРИДЫ

Глава 1 СТРОЕНИЕ И СТЕРЕОХИМИЯ МОНОСАХАРИДОВ

СТРОЕНИЕ МОНОСАХАРИДОВ

Строение моносахаридов, их взаимные отношения и переходы были исследованы и установлены в конце XIX в в тр\дах Э. Фишера, Ки-лиани и др.

Если не рассматривать пространственное строение моносахаридов, ответственное за все их разнообразие, то для наиболее распространен­ных моносахаридов — пентоз и гектоз имеется в сущности лишь четыре возможных типа соединений: альдопентозы, кетопентозы, альдогексозы и кетогексозы. Поскольку все эти вещества по структуре весьма близки, то принципы установления строения моносахаридов лучше всего рас­смотреть на одном из конкретных примеров Наиболее четко и одно­значно это установлено на важнейшем из моносахаридов — глюкозе (виноградном сахаре), который и реально был первым и главным объ­ектом  исследований.

Превращения, которые послужили основным фактическим материа­лом для установления строения глюкозы, представлены нижеследую­щей схемой  (см. стр.  12).

Глюкоза при ацетилировании ^кс^сным ангидридом образует пента-ацетат, которому в свое время приписывалась структурная формула (II), позднее исправленная. Тем не менее образование пентаацетата доказывало наличие в глюкозе пяти гидроксильных групп. Глюкоза давала многие реакции, характерные для альдегидной группы ((Восста­новление фелингова раствора, реакцию серебряного зеркала и др.), образовывала при действии гидроксиламина оксим (III), при действии фенилгидразина — фенилгидразон и т. д. При восстановлении глюкозы амальгамой натрия или каталитически образовывался многоатомный спирт-—сорбит (IV), содержащий шесть гидроксильных групп, по­скольку он образовывал гексаацетат (V). При окислении глюкозы бро­мом получалась глюконовая кислота (VI) с тем же числом углеродных атомов и теми же пятью гидроксильными группами, что и у глюкозы. Все эти данные указывают на наличие в глюкозе альдегидной группы. Наконец, при жестком восстановлении глюкозы нагреванием с йодисто-водородной кислотой был получен 2-иодгексан (VII), что доказы­вает  наличие з глюкозе неразветвленнои   цепи   из   шести   углеродных

атомов.

Очень важную роль в структурной и синтетической химии углеводов играла реакция циангидринового синтеза, впервые примененная в этом классе веществ Килиани При реакции глюкозы с синильной кислотой образуется циангадрин (VIII), омыление которого дает так называемую

и



СН3СОС1 C5H5N

\N»

сно


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы