Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

1. Метод Фишера является простейшим из известных и состоит во взаимодействии моносахарида с соответствующим спиртом в присут­ствии небольших количеств хлористого водорода. Этот метод является простым перенесением обычного метода ацетализации альдегидов на моносахариды ,и пригоден только для получения простейших гликозидов. Поскольку при реакции в растворе находится свободный моносахарид, представляющий собою равновесную таутомерную смесь различных циклических форм, каждая из которых, реагируя со спиртами, может дать соответствующий гликозид, при синтезе Фишера в обычных усло­виях получается смесь гликозидов с фуранозной (фуранозиды) и пира-нозной (пиранозиды)  структурой, например:




сн2он                                               К он      >~осн8


HCI


осн.


сн,он

он

(\ ОН          ^>—'

ноЧ—Г он


Как будет разобрано ниже, из двух изомерных гликозидов пиранози­ды более устойчивы, но образуются медленнее; напротив, фуранозиды образуются значительно быстрее, но менее устойчивы. Если учитывать это обстоятельство, можно, подобрав соответствующим образом условия реакции, добиться получения пиранозидов или фуранозидов. Так, если проводить реакцию, применяя более концентрированный раствор хлори­стого водорода (4%-ный) и повышенную температуру (7СР), то обра­зуется пиранозид; напротив, при проведении реакции при комнатной температуре в 0,7%-ном растворе хлористого водорода образуется пре­имущественно фуранозид.

Практически метод Фишера применяется только для получения про­стейших пиранозидов, причем большинство моносахаридов преимуще­ственно дают более устойчивые {3-изомеры, имеющие тяжелый радикал агликона в экваториальном положении.

2. Метод КенигсаКнорра в силу универсальности и однозначности получаемых результатов является наиболее важным и часто    используемым   методом   получения   гликозидов.   Он   состоит во

Ж


взаимодействии ацилгликозилгалогенида с соответствующим гидроксил-содержащим соединением (в том числе и с простейшими спиртами) в присутствии карбоната серебра, реже в присутствии окиси серебра, на­пример,

СН2ОАс                                                                                   СН^ОАс

(\ОАс     УBr    +    ROH----- 3-*-         1\0Ас      У"

АсО   Т----- Г                                                      АсО   1      Г

ОАс                                                                                          QAc

Из ацилгликозилгалогенидов используются чаще всего наиболее до­ступные и реакционноспособные ацетилбромиды, хлориды реагируют более вяло и применяются реже. В последнее время иногда предпочита­ют заменять ацетилбромиды более устойчивыми и легко очищаемыми бензоил бромида ми.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы