Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

литье из латуни

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Легкость образования изопропилиденовых производных и простота удаления изопропилиденовых группировок с регенерацией исходного моносахарида делает продукты конденсации моносахаридов с ацетоном излюбленными промежуточными веществами в синтетической химии Сахаров, в тех случаях, когда требуется временная защита гидроксиль-ных групп.

Однако при этом нужно всегда иметь в виду, что каждый новый пред­ставитель этого класса в ряду моносахаридов требует очень тщательно­го доказательства структуры, без чего работа с ним может привести к неверным выводам.

Бензилиденовые производные

Из других ацетальных производных моносахаридов большое значе­ние имеют продукты конденсации углеводов с бензальдегидом, называе­мые бензилиденовыми производными. В отличие от изопропилиденовых производных, которые, как правило, являются производными диоксолана и содержат пятичленную циклическую систему, бензилиденовые произ­водные обычно являются производными мета-диоксана и содержат шестичленную циклическую ацетальную группировку, образовавшуюся взаимодействием бензальдегида с р-гликольной системой. Однако это. отнюдь нельзя считать общим правилом, так, как хорошо известны случаи образования бензилиденовых производных с пятичленным цик­лом (взаимодействие с а-гликольной системой) и с сем«членным циклом (взаимодействие с у-гликольной системой).

Бензилиденовые производные получаются нагреванием моносахари­да с бензальдегидом в присутствии кислого катализатора, чаще всего в присутствии хлористого цинка.

Обычно принимают, что циклический ацеталь образуется в две ста­дии по следующему механизму:

6*            83


I :н-он'

Г

;н—он i

сно-

1

"CfiHs

сн-I

ОН

свн=,сно

сн—о..

\        ~^сн -csn

сн-он

I

сн—от-!

Достаточно однозначные доказательства.такого механизма для дан­ного случая, по-видимому, отсутствуют, хотя образование ацеталей через предварительное образование полуацеталя. является достаточно обосно­ванным.

Сложным и еще далеким от разрешения является вопрос о сравни­тельной легкости образования бензилиденового производного в зависи­мости от взаимного положения гидроксилов в углеводе, т. е., другими словами, вопрос о том, какого типа бензилиденовое производное обра­зуется, если имеются несколько возможностей замыкания циклического ацеталя вследствие присутствия нескольких - гидроксильных групп в моносахариде. На основании имеющегося, правда, не слишком обшир­ного, материала обычно считают, что по своей сравнительной реакцион­ной способности в этом случае гликольные группировки могут быть расположены в следующий ряд: цис-р-гликоль > транс-|3-гликоль > цис-а-гликоль > у-гликоль. Однако эта закономерность никак не может считаться строгой и в каждом отдельном случае структура бензилиде­нового производного нуждается в точном доказательстве, причем в дан­ном случае вопрос еще более запутан, чем для изопропилиденовых про­изводных.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы