Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Наиболее широко используется в настоящее время метод получения фосфатов,   который   основан   на   фосфорилировании хлорангидридами

77


дизамещенных фосфорных кислот с последующим удалением замещаю­щих .радикалов гидрогенолизом. Наиболее часто применяются для этой

О

У
цели хлорангидрид дифенилфосфорной кислоты (С6Н50)2Р                       и хлор-

С1 О У ангидрид днбензилфосфорной кислоты  (СбН5СН20)2Р        , предложен-

С1 ный и широко использованный в области нуклеотидов А. Тоддом.

О                         О                                          О

//                    У                [Н]                   /

R_OH + (С6Н50)2Р       - R-O-P (ОС6Н5)2-- R-0-P-OH

\                                                      \

С1                                                    ОН

о                   о                                  о

У                   /-                  [Н]             /-

R-OH 4- (С6Н5СН20)2 Р       - R—О—Р (ОСН2С6Н5)2----------------- R—О—Р—ОН

\                                                         \

С1                                                        ОН

Несмотря на добавление одной стадии реакции и меньшую доступ­ность исходного материала, этот метод имеет серьезные преимущества перед фосфорилированием хлорокисью, так как образование ди- и три-замещенных эфиров в данном случае исключается.

Фенильные и бензильные группы могут быть удалены гидрированием над платиной или над палладием в достаточно мягких условиях в ней­тральной среде, причем снятие бензильного радикала достигается легче.

Оба приведенных метода фосфорилирования пригодны для введения остатка фосфорной кислоты в любую гидроксильную группу в молекуле сахара.

Для получения 1-фосфатов углеводов, т. е. углеводов, фосфорилиро-ванных по гликозидному гидроксилу, применяется, хотя и довольно ред­ко, обратный метод, а именно, взаимодействие апилгликозилгалогенидо© с солями фосфорной кислоты.

0                                           0                                                  О

/                                 //                    [Н]              /

R-X+MeO-P(OCH2C6H5)2 -  R-O-P (OCH2C6H5)2 --------------- R-O-P—ОН,

\ ОН

где R — остаток углевода.

Другие возможности получения фосфатов Сахаров не использованы для разработки настоящих синтетических методов; это относится, 'на­пример, к раскрытию окисного кольца ангидросахаров солями фосфор­ной кислоты.

Некоторые специфические методы фосфорилирования, широко при­меняющиеся при работе с нуклеотидами, например, фосфорилирование смешанными ангидридами фосфорной и фосфористой кислот, будут рас­смотрены в соответствующем месте книги.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы