Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

http://automaslo.com/ классификация и свойства моторных масел.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


5*


67


ляют собой смеси сложных эфиров глюкозы, которая ацилирована гал-: ловой, дигалловой и полигалловой кислотами.





ОН где     R = НО


RCOO


CH,OCOR

OCOR


т. д.


Вопрос о химической индивидуальности таннинов того или иного происхождения в настоящее время спорен, и поэтому остается неясным, представляют ли они смеси сложных эфиров .глюкозы, где в одной мо­лекуле содержатся лишь одинаковые ацильные группировки, или, на­против, в одной и той же молекуле различные гидроксилы ацилированы различными кислотами (галловая, дигалловая). Однако более вероят­ным представляется последнее предположение.

Карбонаты

Интересные возможности для синтеза представляют циклические карбонаты моносахаридов, которые в последние годы с этой точки зре­ния начинают привлекать внимание. Циклические карбонаты получаются при обработке моносахарида фосгеном в пиридине. Очень важным обстоятельством является то, что циклические карбонаты получаются только для цис-а-гликольной группировки, и поэтому их образование может использоваться также и для опознавания этой структурной еди­ницы в моносахариде, например,




СН2ОН


СН,0


COCI.

c5h5n


Метод перевода в карбонат применяется для временной защиты двух соседних цис-гидроксильных групп и пригоден для избирательной защи­ты, которая легко снимается при обработке основаниями.

Часто реакция гексозы с фосгеном приводит к образованию карбона­та фуранозной   структуры, которая характеризуется двумя гидроксилами



ch3j


НО


СН?ОН


СОС12 C5H5N


о=с:


-о—сн

,0-


 


о=с;


 

о-сн2

о-с

Со' ^о


осн,


носн

носн


в нециклической части, способными дать карбонат. Эта реакция исполь­зуется для приготовления часто труднодоступных производных фураноз-ных форм гексоз. В качестве примера можно привести получение этим путем метилманнофуранозида  (см. стр. 68).

О-Ацилгликозилгалогениды

Особое значение в синтетической химии углеводов имеют так назы­ваемые О-ацилгликозилгалогениды, т. е. соединения общего типа (XVIII), в которых все спиртовые гидроксильные группы проацилиро-ваны, а гликозидный гидроксил замещен на галоид. Значение О-ацил-гликозилгалогенидов связано со способностью атома галоида легко за­мещаться различными нуклеофильными группировками, и поэтому они особенно широко применяются для получения различных О- и N-гли-козидов.

/h

СН--------- ч

I             I

(СНОАс)^ О                                     _

|                                           где    Х- F. CI, Вт, J

СН---------- ;

I СН2ОАс        XVIII

Методы получения 0-ацилгликозилгалогенидов основаны на нерав­ноценности ацильных групп в полностью ацилированных моносахаридах (см. выше). В таких полных ацетатах ацетильная группа у гликозидно­го атома при действии кислот весьма легко обменивается да другие группировки, такие, как ON02) OS02OH, ОРО(ОН)2 и т. д. Особое зна­чение имеет обмен гликозиднои ацильнои группировки на галоид под действием галоидоводородных кислот или сходных реагентов, в ре­зультате чего и образуется О-ацилгликозилгалогениды, например (XIX).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы