Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Существенным обстоятельством, с которым необходимо считаться при работе с ацетатами, является способность ацетильных групп к ми­грации в молекуле моносахарида, имеющего свободные гидроксильные группы, т. е. в неполных ацетатах. Эта миграция легко проходит в ще­лочной среде. Вопрос о порядке миграции ацетильных групп в тех слу­чаях, когда есть несколько возможностей для таких переходов, доста­точно сложен. Обычно, однако, ацетильная группа перемещается на гидроксил, который пространственно близок к сложно-эфирной группи­ровке. Это обстоятельство связано с тем, что такая миграция проходит,

66


как это теперь доказано,   через   промежуточное   образование   неполного ортоэфира   (называемого обычно просто ортоэфиром),  как    например:

ОН



ососн,


СОСНз


ОН"


сн,-с-о-сн


ососн,


он-


сн,ососн,


ососн,   >~ососн


ососн3

Возможность миграции ацетильных групп в частично ацетилирован-ных моносахаридах необходимо особенно учитывать, когда ацетаты употребляются в синтетических целях. В этих случаях нужно постоянно соблюдать осторожность в заключениях о строении продукта синтеза, получающегося из неполного ацетата.

Бензоаты

В последние годы в качестве исходных веществ в синтетической хи­мии углеводов все большее значение приобретают бензоаты моносаха­ридов. Они употребляются для тех же целей, что и ацетаты, т. е. для временной защиты гидроксильных групп моносахаридов, но имеют то преимущество, что обычно легче получаются в кристаллическом виде и потому удобнее для работы. Бензоаты получаются при обработке моносахарида в условиях реакции Шоттен-Баумана, т. е. хлористым бензоилом в водной едкой щелочи. Более удобным методом, который в настоящее время обычно и применяется, является обработка моносаха­рида хлористым  бензоилом в пиридине или хинолине.


ОСОСН,

/ОН

СН

CH---------- ч

I        I

(CHOCOC6H5)„ О

С6Н5СОС1

(СНОН)„    О

I        J

NaOH  или  C5H5N

СН-------------

I

СНоОСОС.Н,

СН---------- >

I

сн,он

Гидролиз бензоатов осуществляется также в присутствии оснований, причем в этом случае обычно применяется метилат натрия в метаноле. Бензоаты устойчивы к действию аммиака, и это позволяет из смешан­ных сложных эфиров моносахарида избирательно удалить ацетильные группы, не затрагивая бензоильных.

В отличие от ацетатов, углеводы, этерифииированные ароматически­ми кислотами, встречаются в природе. Наиболее важными представите­лями этого типа являются таннины, составляющие основу одного из классов природных дубильных веществ. Природные таннины представ-


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы