Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

насосы с магнитной муфтой www.debem.ru/catalog/nasosy-magnitnoj-muftoj

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

В качестве примера применения этого метода можно привести по­лучение 2,3,4-триметилглюкозы, важного для структурной и синтетиче­ской химии углеводов частично метилированного сахара, которое ясно из следующей схемы:

СН2ОН                                        СН2ОС(СвН5)3                              СН2ОС(С6Н5)3

>~он -+- К он        >-он -^  к^осн,      /~осн3 —»-

У^        ноУ------ Г         СНзО^р-Г

он                            он                            осн3

CR.OH

*-          К°сн3      >~он

ch3oV1-^

ОСН3

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ МОНОСАХАРИДОВ

Углеводы, будучи многоатомными спиртами, легко этерифицируются в обычных условиях, образуя сложные эфиры. Сложные эфиры, в отли­чие от простых, используются главным образом в синтетической химии углеводов и в первую очередь для временной зашиты спиртовых гидро-ксильных групп сахара. Некоторые сложные эфиры полисахаридов име­ют очень важное практическое значение, в особенности такие эфиры целлюлозы, как ацетат, ксантогенат и т. д.

64


Ацетаты


Наибольшее распространение и значение из сложных эфиров угле­водов, как моно-, так и полисахаридов, имеют ацетаты. Ацетаты про­стейших моносахаридов и их некоторые производные являются 'излюб­ленными промежуточными продуктами в синтетической химии углеводов.

Ацетаты могут быть получены при действии на моносахариды раз­личных ацетилирующих средств, наиболее удобным из которых является уксусный ангидрид. Ацетилирование уксусным ангидридом ведут обыч­но в присутствии катализаторов кислого и основного характера. Из кислых катализаторов чаще всего применяется хлористый цинк, фосфор­ная кислота или, для более трудных случаев, хлорная кислота. Очень часто используется также добавка основных агентов, таких, как ацетат натрия и особенно пиридин, который одновременно может служить рас­творителем.

При подобной обработке обычно получаются полные ацетаты пира-нозидов, так как гликозидный гидроксил также ацетилируется. В каче­стве примера можно привести ацетилирование глюкозы.

сн,ососн3

-°\

-ососн,


ОН                                                                                  ОСОСНз

Однако известны случаи, когда образуется смесь ацетатов с пира-нозным и фуранозным кольцом, что имеет место, например, при ацети-лировании галактозы,

СН2ОН                                                        СН2ОСОСН3

сн3соо \------- <Х

OCOCHs    >~ОСОСНз    +

ососн.


СНдСООСН

I

СН3СОО-СН

Поскольку конфигурация гликозидного гидроксила, в отличие от дру­гих гидроксильных групп, не закреплена, то при его ацетилировании может образоваться тот или иной аномерный ацетат. Практически обыч­но получается смесь обоих аномеров (а- и р-ацетаты). Последние могут быть разделены часто лишь с большим трудом.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы