Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

широкоформатная печать круглосуточно

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Недавно Стейси был предложен новый метод метилирования угле­водов. Он состоит в получении натриевого производного моносахарида действием металлического натрия в инертном растворителе или жидком аммиаке, которое затем обрабатывается йодистым метилом. Этот метод еще .не,нашел широкого применения, и трудно оценить его препаративное значение.

При применении методов Пурди или Хеуорзса обычно (при наличии достаточного избытка метилирующего агента) происходит практически полное метилирование углевода. Избирательное метилирование не удается осуществить, даже применяя рассчитанное количество метили­рующего средства, так как различие в реакционной способности гидро-ксильных групп моносахаридов недостаточно сильно проявляется в же­стких условиях реакции.

Довольно четко отличается своей повышенной реакционной способ­ностью лишь гликозидный гидроксил, который метилируется первым, и при употреблении одного моля метилирующего средства в условиях ме­тилирования могут быть получены соответствующие метилгликоэиды. Имеются указания на то, что ранее других -в гексозах метилируются также тидроксильные группы у С (2) и С(6), однако такое поведение не яв­ляется правилом и в сильной степени зависит от деталей структуры, конфигурации и конформации моносахарида. Отличие же реакционной способности указанных гидроксильных групп от реакционной способ­ности других гидроксилов в молекуле столь невелико, что его не удалось еще использовать для разработки методов избирательного метилиро­вания.

Как уже упоминалось, метиловые эфиры углеводов по своему пове­дению соответствуют обычным простым эфирам и с большим трудом подвергаются расщеплению. Деметилирование может быть достигнуто обработкой иодистоводородной кислотой при повышенной температуре или смесью уксусного ангидрида с бромистоводородной кислотой. В этих условиях, естественно, можно ожидать необратимых изменений в молекуле углевода. По этой причине метилирование  Сахаров нельзя

ли.


рассматривать как временную защиту гидроксильных групп в углеводе. и этот метод не находит использования в синтетической практике. Од­нако для установления строения Сахаров, особенно полисахаридов, он имеет исключительное значение и в течение многих лет очень широко используется.

Бензиловые эфиры

Бензиловые эфиры углеводов в отличие от метиловых, имеют значе­ние в синтетической химии, так как связь бензильной группы с кислоро­дом, будучи весьма прочной в обычных условиях, достаточно легко рвется .при гидрогенолизе. Благодаря этому качеству бензиловых эфи-ров их удобно использовать для временной защиты гидроксильных. групп сахара.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы